Quassin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Quassin
Andere Namen	(+)-Quassin; 2,12-Dimethoxypicrasa-2,12.dien-1,11,16-trion; Nigakilacton D;
Summenformel	C22H28O6
Kurzbeschreibung	Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-985-9
ECHA-InfoCard	100.000.897
PubChem	65571
ChemSpider	59014
Wikidata	Q2079986
Eigenschaften
Molare Masse	388,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	221–222 °C (Kristalle)[1]
Löslichkeit	löslich in Chloroform und Aceton[1]; wenig löslich in Petrolether[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312‐501[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Quassin ist ein Naturstoff, der zur Gruppe der Quassinoide gehört. Er kann aus Bitterholzgewächsen gewonnen werden und wird in der Lebensmittelindustrie als Bitterstoff verwendet.

Eigenschaften

Das Quassin besteht aus einem C₂₀-Picrasan-Gerüst. Dieses entsteht aus dem Triterpen-Grundgerüst nach dem Verlust von zehn Kohlenstoffatomen. Es schmeckt auch bei einer Verdünnung von 1:60000 noch bitter.[1]

Vorkommen

Quassia amara

Die Quassinoide und somit auch das Quassin selbst kommen in Bitterholzgewächsen vor. Dazu zählen die Gattungen Quassia amara und Picrasma excelsa.[2][4]

Wirkung

Auf Insekten wirkt dieser sehr bitter schmeckende Naturstoff fraßhemmend. Zusätzlich wirkt es parenteral verabreicht toxisch. Es führt die Senkung der Herzfrequenz, Muskelzittern und Lähmungserscheinungen herbei.[1]

Verwendung

Im Lebensmittelbereich wird Quassin als Bitterstoff eingesetzt. Beim Pflanzenschutz wird Quassi-Extrakt, welches auch Quassin enthält, als Kontakt- und Fraßgift zur Bekämpfung von beispielsweise Blattläusen und Sägewespen eingesetzt.[5]

Rechtliche Situation

Quassin wurde durch den Anhang III Teil A der europäischen Aromaverordnung (Verordnung (EG) Nr. 1334/2008) vom 16. Dezember 2008 erstmals mit aufgenommen. Der Aromastoff zählt somit zu den Stoffen, die Lebensmitteln nicht als solche zugesetzt werden dürfen. In Anhang III Teil B werden die Höchstmengenbeschränkungen des natürlich vorkommenden Stoffes festgehalten. Es besteht eine Höchstmengenbeschränkung von 0,5 Milligramm Quassin pro Kilogramm des alkoholfreien Getränks. Bei alkoholischen Getränken liegt die Grenze bei 1,5 Milligramm pro Kilogramm Getränk. Backwaren dürfen ein Milligramm Quassin pro Kilogramm Lebensmittel enthalten.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Quassinoide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juli 2022.
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1380.
Datenblatt Quassin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2022 (PDF).
M. Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. 5. Auflage. Springer, Wutöschingen 2020, ISBN 978-3-662-59126-0, S. 480, doi:10.1007/978-3-662-59127-7.
Eintrag zu Quassia. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juli 2022.
Verordnung des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln. In: eur-lex.europa.eu., abgerufen am 12. Juli 2022.

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[Römpp-1] Eintrag zu Quassinoide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juli 2022.

[MERCK_Index-2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1380.

[Sigma-3] Datenblatt Quassin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2022 (PDF).

[4] M. Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. 5. Auflage. Springer, Wutöschingen 2020, ISBN 978-3-662-59126-0, S. 480, doi:10.1007/978-3-662-59127-7.

[5] Eintrag zu Quassia. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juli 2022.

[6] Verordnung des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln. In: eur-lex.europa.eu., abgerufen am 12. Juli 2022.