Pyrviniumembonat

Strukturformel
	Struktur von Pyrviniumembonat
Allgemeines
Freiname	Pyrvinium
Andere Namen	{6-Dimethylamino-2-[2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethenyl]-1-methylchinolin-1-ium}-[4,4′-methylenbis(3-hydroxynaphthalin-2-carboxylat)] (2:1); Bis{6-dimethylamino-2-[2-(2,5-dimethyl-1-phenylpyrrol-3-yl)vinyl]-1-methylchinolinium}-[4,4′-methylenbis(3-hydroxy-2-naphthoat)] (IUPAC); Pyrviniumemboat; Pyrviniumhemiembonat; Vipryniumemboat;
Summenformel	C75H70N6O6
Kurzbeschreibung	hell- bis dunkelorangefarbener Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-596-3
ECHA-InfoCard	100.020.543
PubChem	54680693
Wikidata	Q27166587
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02CX01
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Wirkmechanismus	Störung der Zuckeraufnahme
Eigenschaften
Molare Masse	1151,42 g·mol−1
Schmelzpunkt	210–215 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Ether, löslich in Ethanol, Chloroform und Methoxyethanol[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐315‐319‐332‐335‐351
	P: 261‐280‐305+351+338[3]
Toxikologische Daten	200 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c., Pyrviniumemboat)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrviniumembonat bzw. Pyrviniumhemiembonat ist ein Arzneistoff gegen Wurmerkrankungen des Verdauungstraktes beim Menschen. Er gehört zur Gruppe der Chinoliniumsalze.

Arzneistoff

Pyrviniumembonat ist das Salz des Kations Pyrvinium[4] mit Embonsäure (Pamoasäure). Die kristalline Verbindung ist von kräftig orangeroter Farbe. In Wasser löst sie sich nicht auf. Durch geeignete Hilfsstoffe wird Pyrviniumemboat als Dragee oder Suspension formuliert.

Pyrviniumsalze zeigen die Fähigkeit, das Wachstum von Krebszellen zu unterdrücken.[5]

Speziell das Pamoatsalz weist eine selektive Toxizität gegenüber verschiedenen Krebszelllinien auf, besonders in Situationen von Glukosemangel.[6]

Anwendung

Pyrvinium wirkt gegen Madenwürmer (Oxyuriasis). Der Arzneistoff bewirkt durch Störung der Zuckeraufnahme der Würmer ein Absterben, da diese sich nicht mehr ausreichend ernähren können. Pyrvinium wird offenbar nur zu einem geringen Prozentsatz in den Blutkreislauf resorbiert.[7]

Weitere Salze

Weitere Pyrvinium-Salze sind das Pyrviniumchlorid[8] und seine kristallwasserhaltige Form, das Pyrviniumchlorid-Dihydrat.[9][10]

Handelsnamen

Molevac (D), Povanyl (F), Pyrvin (SE)

Weblinks

Pyrvinium bei Mayoclinic

Einzelnachweise

Eintrag zu Pyrviniumchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. September 2011.
Merck Index Fourteenth Edition. MERCK & CO. INC., Whitehouse Station, NJ, USA 2006, ISBN 0-911910-00-X (englisch).
Datenblatt Pyrvinium pamoate salt hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pyrvinium (Kation): CAS-Nummer: 7187-62-4, PubChem: 5281035, ChemSpider: 21125, DrugBank: DB06816, Wikidata: Q264039. Summenformel: C₂₆H₂₈N₃⁺
Espacenet - Bibliographic data. Abgerufen am 2. Dezember 2023.
Hiroyasu Esumi, Jie Lu, Yukiko Kurashima, Tomoyuki Hanaoka: Antitumor activity of pyrvinium pamoate, 6‐(dimethylamino)‐2‐[2‐(2,5‐dimethyl‐1‐phenyl‐1 H ‐pyrrol‐3‐yl)ethenyl]‐1‐methyl‐quinolinium pamoate salt, showing preferential cytotoxicity during glucose starvation. In: Cancer Science. Band 95, Nr. 8, August 2004, S. 685–690, doi:10.1111/j.1349-7006.2004.tb03330.x.
DESAI AS: Single-dose treatment of oxyuriasis with pyrvinium embonate. In: British Medical Journal. Vol. 2, Nr. 5319, Dezember 1962, S. 1583–1585, PMID 14027194, PMC 1926864 (freier Volltext) – (englisch).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pyrviniumchlorid: CAS-Nummer: 548-84-5, PubChem: 6433474, ChemSpider: 4938623, Wikidata: Q27284224.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pyrviniumchlorid-Dihydrat: CAS-Nummer: 6151-23-1, PubChem: 12314839, ChemSpider: 20141836, Wikidata: Q27258184.
Smp. 249–251 °C (unter Zersetzung), vgl. Eintrag zu Pyrviniumchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. September 2011.

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[roempp-1] Eintrag zu Pyrviniumchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. September 2011.

[Merck_Index-2] Merck Index Fourteenth Edition. MERCK & CO. INC., Whitehouse Station, NJ, USA 2006, ISBN 0-911910-00-X (englisch).

[Sigma-3] Datenblatt Pyrvinium pamoate salt hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pyrvinium (Kation): CAS-Nummer: 7187-62-4, PubChem: 5281035, ChemSpider: 21125, DrugBank: DB06816, Wikidata: Q264039. Summenformel: C₂₆H₂₈N₃⁺

[5] Espacenet - Bibliographic data. Abgerufen am 2. Dezember 2023.

[6] Hiroyasu Esumi, Jie Lu, Yukiko Kurashima, Tomoyuki Hanaoka: Antitumor activity of pyrvinium pamoate, 6‐(dimethylamino)‐2‐[2‐(2,5‐dimethyl‐1‐phenyl‐1 H ‐pyrrol‐3‐yl)ethenyl]‐1‐methyl‐quinolinium pamoate salt, showing preferential cytotoxicity during glucose starvation. In: Cancer Science. Band 95, Nr. 8, August 2004, S. 685–690, doi:10.1111/j.1349-7006.2004.tb03330.x.

[pmid14027194-7] DESAI AS: Single-dose treatment of oxyuriasis with pyrvinium embonate. In: British Medical Journal. Vol. 2, Nr. 5319, Dezember 1962, S. 1583–1585, PMID 14027194, PMC 1926864 (freier Volltext) – (englisch).

[8] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pyrviniumchlorid: CAS-Nummer: 548-84-5, PubChem: 6433474, ChemSpider: 4938623, Wikidata: Q27284224.

[9] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pyrviniumchlorid-Dihydrat: CAS-Nummer: 6151-23-1, PubChem: 12314839, ChemSpider: 20141836, Wikidata: Q27258184.

[10] Smp. 249–251 °C (unter Zersetzung), vgl. Eintrag zu Pyrviniumchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. September 2011.