Pyrrolidin-Alkaloide

Die Pyrrolidin-Alkaloide sind Naturstoffe, die sich chemisch vom Pyrrolidin ableiten.[1]

Pyrrolidin, chemisches Grundgerüst der Pyrrolidin-Alkaloide

Vorkommen

Alkaloide mit Pyrrolidin-Teilstruktur werden meist nach ihrem Vorkommen und ihrer biogenetischen Herkunft weiter unterteilt. Hygrin und Cuscohygrin wurden aus den Blättern des Coca-Strauches isoliert,[2] während (−)-Codonopsinin aus der Waldrebenartigen Tigerglocke isoliert wurde.[3]

  • Coca-Strauch (Erythroxylum coca) mit Blättern und Früchten
    Coca-Strauch (Erythroxylum coca) mit Blättern und Früchten
  • Waldrebenartige Tigerglocke (Codonopsis clematidea)
    Waldrebenartige Tigerglocke (Codonopsis clematidea)

Vertreter

Zu den wichtigsten Vertretern der Pyrrolidin-Alkaloide zählen Hygrin und Cuscohygrin.[2] Ein weiterer Vertreter ist das (−)-Codonopsinin.[3] Weiterhin zählen auch Ruspolinon, Norruspolinon und Norruspolin zu dieser Alkaloid-Gruppe.[4]

  • (+)-Hygrin
    (+)-Hygrin
  • (−)-Codonopsinin
    (−)-Codonopsinin
  • (−)-Ruspolinon
    (−)-Ruspolinon
  • (R)-Norruspolin
    (R)-Norruspolin

Eigenschaften

Viele Pflanzen, die Cuscohygrin enthalten, werden in der Volksmedizin verschiedener Völker als Sedativa oder Narkotika verwendet.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Pyrrolidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Mai 2020.
  2. H. Latscha, U. Kazmaier: Chemie für Biologen. 4. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2016, ISBN 978-3-662-47783-0, S. 682.
  3. J. Reddy, B. Rao: A Short, Efficient, and Stereoselective Total Synthesis of a Pyrrolidine Alkaloid:  (−)-Codonopsinine. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 72, Nr. 6, 2007, S. 2224–2227, doi:10.1021/jo061940q.
  4. F. Roessler, D. Ganzinger, S. Johne, E.Schöpp, M. Hesse: Ruspolia hypercrateriformis M.R.:Isolierung und Strukturaufklärung von neuen Pyrrolidin‐Alkaloiden. 169. Mitt. über organische Naturstoffe. In: Helvetica Chimica Acta. Band 61, Nr. 3, 1978, S. 1200–1206, doi:10.1002/hlca.19780610336.
  5. Eintrag zu Cuscohygrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Mai 2020.
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