Pyronin G

Pyronin G (auch Pyronin Y) ist ein Farbstoff aus der Gruppe der Pyronine. Es handelt sich um einen kationischen Xanthenfarbstoff.

Strukturformel
Strukturformel von Pyronin Y
Allgemeines
Name Pyronin G
Andere Namen
  • 6-(Dimethylamino)-N,N-dimethyl-3H-xanthen-3-iminiumchlorid (IUPAC)
  • C.I. 45005
Summenformel C17H19ClN2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-32-0
EG-Nummer 202-147-8
ECHA-InfoCard 100.001.953
PubChem 7085
ChemSpider 6818
Wikidata Q2120020
Eigenschaften
Molare Masse 302,80 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

250–260 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Name

Das G ist eine Abkürzung für Gelb, so dass der Stoff im englischen Sprachraum ein Y für yellow enthält. Gelb beschreibt das Absorptionsmaximum des Stoffes im gelb-grünen Bereich des Lichtspektrums.

Beschreibung

Der quartärnäre Stickstoff ist methyliert. Falls dort stattdessen Ethylgruppen sitzen, heißt der Stoff Pyronin B (bläulich):

Pyronin B

Er ist – ebenso wie Pyronin G – kationisch.

Herstellung

Die Synthese von Pyronin G kann durch Kondensation von N,N-Dimethyl-m-aminophenol mit Formaldehyd zum Tetramethyldiaminodioxydiphenylmethan erfolgen, das mittels Schwefelsäure unter Wasserabspaltung zum Tetramethyldiaminoxanthen cyclisiert.

Verwendung

Für Blutuntersuchungen führte Artur Pappenheim den Stoff 1899 zu Färbezwecken ein, was als Pappenheim-Färbung bekannt wurde. Die Methode wurde 1902 von Paul Gerson Unna für Gewebeuntersuchungen modifiziert, so dass sie Pappenheim-Unna-Färbung genannt wurde.

Die Histologie setzt den Stoff in Kombination mit Methylgrün ein zur Anfärbung von Nukleinsäuren im Untersuchungsgut. Dabei interkaliert Pyronin G mit RNA, während Methylgrün sich an DNA bindet. In der Durchflusszytometrie ist es somit für die Differentialdiagnose eine Alternative zu Acridinorange.

Das Bindungsverhalten ist abhängig von der Farbstoffkonzentration wie auch von der Konformation der Nukleinsäuren, die wiederum je nach Phase der Mitose variiert. Die toxische Wirkung bei Lebendproben ist auf die Bindung zurückzuführen.

Derivate, die durch Umsetzen mit Cyaniden zum Nitril am 9'-C mit anschließender Oxidation entstehen, finden als Textilfarbstoff Verwendung.

Literatur
  • F. W. D. Rost: Fluorescence microscopy, 1995, S. 357 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  • Howard Maurice Shapiro: Practical flow cytometry, 2003, S. 323–324 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  • James Sheridan Muspratt, Ernst Otto Beckmann, Hans Bunte, Bernhard Neumann, Arthur Heinrich Binz, Fritz Hayduch, Friedrich Karl Adolf Stohmann: Encyklopädisches Handbuch der technischen Chemie, Band 3, Teil 1, 1915, S. 448.
  • Fritz Ullmann, Matthias Bohnet: Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry, Band 37, 2003, S. 479.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Pyronin Y, for microscopy (Bot., Fl., Hist.) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Januar 2012 (PDF).
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