Pyrimethanil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrimethanil
Andere Namen	2-Anilino-4,6-dimethylpyrimidin; N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)anilin; Scala;
Summenformel	C12H13N3
Kurzbeschreibung	fast geruchsloses, schmutzigweißes bis gelbes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	414-220-3
ECHA-InfoCard	100.101.334
PubChem	91650
ChemSpider	82753
Wikidata	Q7263600
Eigenschaften
Molare Masse	199,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,15 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	96,3 °C[1]
Dampfdruck	0,000011 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,12 g·l−1 bei 25 °C)[1]; leicht in Methanol, Aceton, Toluol[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3]
H- und P-Sätze	H: 411
	P: 273[3]
Toxikologische Daten	4150 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrimethanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilino-Pyrimidine. Sie gehört zu den AP-Fungiziden, die über die Hemmung der Methionin-Synthase wirken.

Gewinnung und Darstellung

Pyrimethanil kann durch Reaktion von 4,6-Dimethyl-2-methyl-sulfonylpyrimidin mit Formanilid und Salzsäure gewonnen werden.[5]

Synthese von Pyrimethanil

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2006, Pyrimethanil für Anwendungen als Fungizid in die Liste der für Pflanzenschutzmittel zulässigen Wirkstoffe aufzunehmen. Die herstellungsbedingte Verunreinigung von Pyrimethanil mit Cyanamid wurde als bedenklich eingestuft, der Cyanamid-Gehalt darf 0,5 g/kg nicht überschreiten.[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

fao.org: Pyrimethanil (PDF; 877 kB), abgerufen am 20. November 2022.
Eintrag zu N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Pyrimethanil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Pyrimethanil in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. Oktober 2013.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 562 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2006/74/EG der Kommission vom 21. August 2006 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dichlorprop-P, Metconazol, Pyrimethanil und Triclopyr.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyrimethanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pyrimethanil“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[fao-1] .org: Pyrimethanil (PDF; 877 kB), abgerufen am 20. November 2022.

[CLP_100.107.894-2] Eintrag zu N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] Eintrag zu Pyrimethanil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[ppdb-4] Eintrag zu Pyrimethanil in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. Oktober 2013.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 562 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Richtlinie 2006/74/EG der Kommission vom 21. August 2006 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dichlorprop-P, Metconazol, Pyrimethanil und Triclopyr.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyrimethanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pyrimethanil“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.