Pyridindicarbonsäuren

Die Pyridindicarbonsäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit zwei Carboxygruppen (–COOH) substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5NO4.

Sie sind zumeist farblose Feststoffe, die sich in Wasser schlecht lösen. Die Schmelzpunkte liegen recht hoch bei rund 230 °C, wobei jedoch die Dinicotinsäure mit 320–325 °C deutlich nach oben abweicht. Chinolinsäure und Cinchomeronsäure zersetzen sich beim Erhitzen durch Decarboxylierung.

Die Pyridindicarbonsäuren sind generell aus den Lutidinen durch Oxidation der beiden Methylgruppen mit Salpetersäure darstellbar.[1]

Lediglich beim 2,4-Isomer wird der Name Lutidin auf das Produkt übernommen: Die Pyridin-2,4-dicarbonsäure trägt den Namen Lutidinsäure. Die Chinolinsäure entsteht durch Oxidation von Chinolin mit Kaliumpermanganat und erhielt dadurch ihren Namen.

Von der Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) leitet sich namentlich die Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ab, die am Pyridin achsensymmetrisch in ortho-Stellung zwei Carboxygruppen trägt.

Von der Nicotinsäure (Pyridin-3-carbonsäure) leitet sich namentlich die Dinicotinsäure (Pyridin-3,5-dicarbonsäure) ab, die am Pyridin achsensymmetrisch in meta-Stellung zwei Carboxygruppen trägt.

Pyridindicarbonsäuren
Name Pyridin-2,3-dicarbonsäurePyridin-2,4-dicarbonsäurePyridin-2,5-dicarbonsäurePyridin-2,6-dicarbonsäurePyridin-3,4-dicarbonsäurePyridin-3,5-dicarbonsäure
Andere Namen ChinolinsäureLutidinsäureIsocinchomeronsäureDipicolinsäureCinchomeronsäureDinicotinsäure
Strukturformel Struktur von Pyridin-2,3-dicarbonsäure Struktur von Pyridin-2,4-dicarbonsäure Struktur von Pyridin-2,5-dicarbonsäure Struktur von Pyridin-2,6-dicarbonsäure Struktur von Pyridin-3,4-dicarbonsäure Struktur von Pyridin-3,5-dicarbonsäure
CAS-Nummer 89-00-9499-80-9100-26-5499-83-2490-11-9499-81-0
PubChem 1066103657493103671027310366
Summenformel C7H5NO4
Molare Masse 167,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose Feststoffe
Schmelzpunkt 185–190 °C (Zers.)[2] 242–243 °C[3] 236–237 °C[4] 224–225 °C[5] 266–270 °C (Zers.)[6] 320–325 °C[7]
pKs1-Wert (25 °C)[8] 2,412,172,312,172,62,82
pKs2-Wert (25 °C)[8] 5,055,095,064,975,07
Löslichkeit in Wasser 10 g·l−1 (20 °C)[2] 2,49 g·l−1 (25 °C)[3] 1,2 g·l−1 (25 °C)[4] 5 g·l−1 (25 °C)[5] 2,34 g·l−1 (25 °C)[6] 1,0 g·l−1 (25 °C)[7]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[2][3][4][5][6][7]
H- und P-Sätze 319​‐​335 315​‐​319​‐​335 315​‐​319​‐​335 315​‐​319​‐​335 315​‐​319​‐​335 315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
305+351+338 302+352​‐​304+340
305+351+338		 302+352​‐​304+340
305+351+338		 302+352
305+351+338		 302+352​‐​304+340
305+351+338		 302+352​‐​304+340
305+351+338

Literatur

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: „Pyridine and Pyridine Derivatives“, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002 (doi:10.1002/14356007.a22_399).
  2. Datenblatt Chinolinsäure bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2018.
  3. Datenblatt Lutidinsäure bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2018.
  4. Datenblatt Isocinchomeronsäure bei Merck, abgerufen am 3. April 2010.
  5. Datenblatt Dipicolinsäure bei Merck, abgerufen am 3. April 2010.
  6. Datenblatt Cinchomeronsäure bei Merck, abgerufen am 3. April 2010.
  7. Datenblatt Dinicotinsäure bei Merck, abgerufen am 3. April 2010.
  8. D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.