Pyridafenthion

Pyridaphenthion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate und Pyridazine.

Strukturformel
Strukturformel von Pyridaphenthion
Allgemeines
Name Pyridafenthion
Andere Namen
  • O,O-Diethyl-O-(1,6-dihydro-6-oxo-1-phenylpyridazin-3-yl)thiophosphat
  • O-(1,6-dihydro-6-oxo-1-phenylpyridazin-3-yl)-O,O-diethylphosphorothioat (IUPAC)
  • Pyridaphenthion
Summenformel C14H17N2O4PS
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119-12-0
EG-Nummer 204-298-5
ECHA-InfoCard 100.003.908
PubChem 8381
Wikidata Q1741694
Eigenschaften
Molare Masse 340,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,325 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

54,5–56 °C[2]

Siedepunkt

180 °C (Zersetzung)[3]

Dampfdruck

0,00147 mPa (25 °C)[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (100 mg·l−1)[3]
  • löslich in Toluol, Aceton, Ethylacetat[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+332
P: 301+312+330​‐​304+340+312[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Pyridaphenthion kann durch Reaktion von Diethylchlorthiophosphat mit 1-Phenyl-3-hydroxy-6-oxo-pyridazin gewonnen werden.[4]

Synthese von Pyridaphenthion
Synthese von Pyridaphenthion

Eigenschaften

Pyridaphenthion ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2][1]

Verwendung

Pyridaphenthion wurde als Insektizid und Akarizid verwendet.[4] Er wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[3]

Zulassung

Die Europäische Union nahm Pyridaphenthion nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe auf.[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Pyridaphenthion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  2. Eintrag zu Pyridaphenthion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Pyridafenthion in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyridaphenthion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
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