Pyraclostrobin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyraclostrobin
Andere Namen	Methyl(2-(1-(4-chlorphenyl)-1H-pyrazol-3-yloxymethyl)phenyl)methoxycarbamat; Methyl-N-(2-[1-(4-chlorphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxymethylphenyl)-(N-methoxy)carbamat (IUPAC);
Summenformel	C19H18ClN3O4
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff mit schwach aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	605-747-1
ECHA-InfoCard	100.125.533
PubChem	6422843
Wikidata	Q1961265
Eigenschaften
Molare Masse	387,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,29 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	59–62 °C[1]
Siedepunkt	200 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	2,6·10−10 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,9 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Aceton, Acetonitril, Dichloromethan, Ethylacetat und Toluol[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 331‐315‐410
	P: 273‐302+352‐304+340+311[1]
Toxikologische Daten	> 5.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyraclostrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine, die in der Landwirtschaft eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Die chemische Herstellung von Pyraclostrobin erfolgt durch Reaktion von 4-Chlorphenylhydrazin mit Acrylsäureethylester und Sauerstoff zum Pyrazol, Alkylierung mit 2-Nitrobenzylchlorid, katalytische Hydrierung zum Hydroxylamin und anschließende Umsetzung mit Chlorameisensäuremethylester und Dimethylsulfat.[4]

Synthese von Pyraclostrobin

Eigenschaften

Pyraclostrobin ist als Reinstoff ein geruchloser farbloser Feststoff.[2] Das technische Produkt ist ein brennbarer gelber Feststoff mit schwach aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] In wässriger Lösung im Dunkeln ist es bei einem pH-Wert von 4, 5 und 7 (25 °C und 50 °C) stabil. Bei einem pH-Wert von 9 wird bei normaler Umgebungstemperatur ein sehr langsamer Abbau beobachtet.[2]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Pyraclostrobin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wird als Fungizid eingesetzt und wirkt durch Hemmung der mitochondrialen Atmung. Dies führt zu einer Verringerung der verfügbaren ATP-Menge in der Pilz-Zelle.[2] Es wird seit 2002 von BASF vertrieben.[4]

Zulassung

Die Verwendung von Pyraclostrobin als Fungizid in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union seit 2004 gestattet, seit 2009 ist auch die Anwendung als Wachstumsregler zulässig.[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Weblinks

Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für PYRACLOSTROBIN

Einzelnachweise

Eintrag zu Pyraclostrobin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
FAO: PYRACLOSTROBIN (210) – First draft prepared by Bernard Declercq, Epinay sur Orge, France (PDF; 1,2 MB).
Datenblatt Pyraclostrobin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 618 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2009/25/EG der Kommission vom 2. April 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates hinsichtlich einer Erweiterung der Anwendungszwecke des Wirkstoffs Pyraclostrobin
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyraclostrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pyraclostrobin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Pyraclostrobin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[FAO-2] FAO: PYRACLOSTROBIN (210) – First draft prepared by Bernard Declercq, Epinay sur Orge, France (PDF; 1,2 MB).

[Sigma-3] Datenblatt Pyraclostrobin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[von_Wolfgang_Krämer,Ulrich_Schirmer-4] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 618 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Richtlinie 2009/25/EG der Kommission vom 2. April 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates hinsichtlich einer Erweiterung der Anwendungszwecke des Wirkstoffs Pyraclostrobin

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyraclostrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pyraclostrobin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.