Pyocyanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyocyanin
Andere Namen	5-Methylphenazin-1-on; Pyrocyanin; 5-Methyl-1(5H)-phenazinon;
Summenformel	C13H10N2O
Kurzbeschreibung	blau-grünes Pigment[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	687-347-7
ECHA-InfoCard	100.213.248
PubChem	6817
Wikidata	Q410503
Eigenschaften
Molare Masse	210,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	133 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol, DMSO, Aceton und Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐318
	P: 280‐305+351+338[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyocyanin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenazinderivate.

Geschichte

Im Jahr 1859 konnte der Pharmazeut Mathurin-Joseph Fordos das Pigment aus dem blau gefärbten Eiter bei langer Wundversorgung isolieren. Er prägte den Trivialnamen, zusammengesetzt aus den griechischen Wörtern für Eiter und Cyan. Zwei Jahrzehnte später (1882) konnte Carle Gessard zeigen, dass Pseudomonas aeruginosa diese Substanz bildet. Die Struktur des Pyocyanin als 5-N-Methyl-1-Hydroxyphenaziniumbetain konnte im Jahr 1938 aufgeklärt werden.[2]

Vorkommen

Pyocyanin kommt natürlich im Gram-negativen Bakterium Pseudomonas aeruginosa vor.[1] Es dient vermutlich als respiratorisches Pigment und Virulenzfaktor zur Erzeugung reaktiver Sauerstoffspezies.[2]

Verwendung

Pyocyanin ist ein antibakterieller Farbstoff. Aufgrund seiner reduktiven Eigenschaften erzeugt Pyocyanin oxidativen Stress in Bakterien[3] und Säugetierzellen.[4]

Einzelnachweise

Datenblatt Pyocyanin, from bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2012 (PDF).
Christina Diederich, Mario Leypold, Rolf Breinbauer, Wulf Blankenfeldt: Biosynthese der Phenazine. In: Nachrichten aus der Chemie. 62, 2014, S. 975–980, doi:10.1002/nadc.201490357.
Hassan HM, Fridovich I: Mechanism of the antibiotic effect of pyocyanine. In: J Bacteriol. 141. Jahrgang, Nr. 1, 1980, S. 156–163, PMID 6243619, PMC 293551 (freier Volltext).
Muller M.: Pyocyanin induces oxidative stress in human endothelial cells and modulates the glutathione redox cycle. In: Free Radic Biol Med. 33. Jahrgang, Nr. 11, 2002, S. 1527–1533, doi:10.1016/S0891-5849(02)01087-0, PMID 12446210.

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[Sigma-1] Datenblatt Pyocyanin, from bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2012 (PDF).

[Biosynthese-Phenazine-2] Christina Diederich, Mario Leypold, Rolf Breinbauer, Wulf Blankenfeldt: Biosynthese der Phenazine. In: Nachrichten aus der Chemie. 62, 2014, S. 975–980, doi:10.1002/nadc.201490357.

[3] Hassan HM, Fridovich I: Mechanism of the antibiotic effect of pyocyanine. In: J Bacteriol. 141. Jahrgang, Nr. 1, 1980, S. 156–163, PMID 6243619, PMC 293551 (freier Volltext).

[4] Muller M.: Pyocyanin induces oxidative stress in human endothelial cells and modulates the glutathione redox cycle. In: Free Radic Biol Med. 33. Jahrgang, Nr. 11, 2002, S. 1527–1533, doi:10.1016/S0891-5849(02)01087-0, PMID 12446210.