Protocatechualdehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Protocatechualdehyd
Andere Namen	3,4-Dihydroxybenzaldehyd; PROTOCATECHUICALDEHYDE (INCI)[1];
Summenformel	C7H6O3
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-377-7
ECHA-InfoCard	100.004.889
PubChem	8768
ChemSpider	8438
DrugBank	DB11268
Wikidata	Q411602
Eigenschaften
Molare Masse	138,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150–157 °C[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (6,3 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Protocatechualdehyd (3,4-Dihydroxybenzaldehyd) ist ein aromatischer Aldehyd. Er kommt glycosidisch gebunden in der Vanille vor. Er entsteht auch bei der Zersetzung des Aromastoffs Piperonal (= „Methylen-protocatechualdehyd“) durch die Einwirkung von Luftsauerstoff, Licht und Wärme. Der Stoff ist ein Zwischenprodukt bei der Darstellung der Stoffe Vanillin, Ethylvanillin und Piperonal sowie des Überträgerstoffs (Neurotransmitters) Dopamin. Protocatechualdehyd kann enzymatisch zur Protocatechusäure oxidiert werden.[4]

Vorkommen

Natürlich kommt Protocatechualdehyd im Gelben Steinklee, in der Gewürzvanille und in Weinreben vor.[5]

Gewinnung und Darstellung

Der Protocatechualdehyd kann aus Brenzcatechin, aus Piperonal sowie durch Demethylierung von Vanillin hergestellt werden.[6] Während früher die Herstellung aus Piperonal der übliche Zugang war, bietet sich heute vor allem die Darstellung aus Vanillin an:

Autoklavieren bei 160–170 °C von Vanillin mit verdünnter Salzsäure.[7]
Kochen von Vanillin mit wasserfreiem Aluminiumchlorid und Pyridin.[8]
Umsetzung von Vanillin mit wasserfreiem Aluminiumbromid und Nitrobenzol.[9]
Umsetzung von Vanillin mit quecksilber-aktiviertem Aluminium und elementarem Brom in Nitrobenzol.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu PROTOCATECHUICALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 14. Mai 2020.
Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzaldehyd bei Merck, abgerufen am 14. Mai 2020.
Georgios I. Panoutsopoulos, Christine Beedham: Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices, in: Cell Physiol Biochem, 2005, 15 (1–4), S. 89–98; PMID 15665519; PDF.
PROTOCATECHUALDEHYDE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 4. Januar 2024.
Riechstofflexikon: Protocatechualdehyd (Memento vom 17. März 2004 im Internet Archive)
Karl Hell, Carl Haussermann: Neues Handwörterbuch der Chemie, 784 (1875).
Robert G. Lange: Cleavage of Alkyl o-Hydroxyphenyl Ethers, in: J. Org. Chem., 1962, 27 (6), S. 2037–2039; doi:10.1021/jo01053a030.
A. Pearl, D. L. Beyer: Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. XXII. Ethers of Protocatechuic Acid and their Ethyl Esters, in: J. Am. Chem. Soc., 1953, 75 (11), S. 2630–2633; doi:10.1021/ja01107a022.
Patent US2975214A: Process for the manufacture of protocatechuic aldehyde. Angemeldet am 5. März 1959, veröffentlicht am 14. März 1961, Anmelder: Crown Zellerbach Corp, Erfinder: Jonas Kamlet.

Weblinks

Riechstofflexikon: Protocatechualdehyd (Memento vom 17. März 2004 im Internet Archive)

Siehe auch

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[CosIng-1] Eintrag zu PROTOCATECHUICALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 14. Mai 2020.

[sigma-2] Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).

[merck-3] Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzaldehyd bei Merck, abgerufen am 14. Mai 2020.

[4] Georgios I. Panoutsopoulos, Christine Beedham: Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices, in: Cell Physiol Biochem, 2005, 15 (1–4), S. 89–98; PMID 15665519; PDF.

[Dr.Dukes_60833-5] PROTOCATECHUALDEHYDE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 4. Januar 2024.

[Chemikalienlexikon-6] Riechstofflexikon: Protocatechualdehyd (Memento vom 17. März 2004 im Internet Archive)

[7] Karl Hell, Carl Haussermann: Neues Handwörterbuch der Chemie, 784 (1875).

[8] Robert G. Lange: Cleavage of Alkyl o-Hydroxyphenyl Ethers, in: J. Org. Chem., 1962, 27 (6), S. 2037–2039; doi:10.1021/jo01053a030.

[9] A. Pearl, D. L. Beyer: Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. XXII. Ethers of Protocatechuic Acid and their Ethyl Esters, in: J. Am. Chem. Soc., 1953, 75 (11), S. 2630–2633; doi:10.1021/ja01107a022.

[10] Patent US2975214A: Process for the manufacture of protocatechuic aldehyde. Angemeldet am 5. März 1959, veröffentlicht am 14. März 1961, Anmelder: Crown Zellerbach Corp, Erfinder: Jonas Kamlet.