Prothoat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prothoat
Andere Namen	O,O-Diethyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)dithiophosphat
Summenformel	C9H20NO3PS2
Kurzbeschreibung	Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-893-2
ECHA-InfoCard	100.017.177
PubChem	16774
ChemSpider	15901
Wikidata	Q7251804
Eigenschaften
Molare Masse	285,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,151 g·cm−3 (32 °C)[1]
Schmelzpunkt	28,5 °C[1]
Siedepunkt	135 °C (0,013 mbar)[1]
Löslichkeit	mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,5128[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 310‐300‐412
	P: ?
Toxikologische Daten	8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 14 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Prothoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Prothoat kann durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethylphosphordithioat mit 2-Chlor-N-isopropylacetamid oder durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethylphosphordithioat mit Phenylchloracetat und Isopropylamin gewonnen werden.[2]

Möglich ist ebenfalls die Herstellung durch Reaktion von Isopropylamin mit Chloressigsäurechlorid und O,O-Diethylphosphordithioat.[4]

Synthese von Prothoat

Eigenschaften

Prothoat ist ein hochgiftiger, farbloser bis gelblicher Feststoff mit Geruch nach Campher.[2]

Verwendung

Prothoat wurde als Insektizid und Akarizid verwendet.[2]

Zulassung

In der Europäischen Union ist Prothoat mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Prothoat enthalten.[5]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Prothoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Trimethoate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 15. März 2013.
Eintrag zu Prothoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 366 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prothoate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Prothoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-2] Eintrag zu Trimethoate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 15. März 2013.

[CLP_100.017.177-3] Eintrag zu Prothoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 366 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prothoate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.