Prosulfocarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prosulfocarb
Andere Namen	S-Benzyl-N,N-dipropylthiocarbamat; S-Benzyl-N,N-dipropylcarbamothioat;
Summenformel	C14H21NOS
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	401-730-6
ECHA-InfoCard	100.100.363
PubChem	62020
ChemSpider	55867
Wikidata	Q22808799
Eigenschaften
Molare Masse	251,39 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,042 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	< −10 °C[1]
Siedepunkt	248 °C[1]; 341 °C[2];
Dampfdruck	6,93 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (13,2 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; mischbar mit organischen Lösungsmitteln[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐411
	P: 261‐264‐273‐280‐301+312‐302+352[1]
Toxikologische Daten	1820 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen/Maus, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prosulfocarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate.

Gewinnung und Darstellung

Prosulfocarb kann durch Reaktion von N-Dipropylcarbamoylchlorid mit Benzylmercaptan oder durch Reaktion von Benzylmercaptan mit Phosgen und anschließende Reaktion mit Dipropylamin gewonnen werden.[3][5]

Eigenschaften

Prosulfocarb ist eine gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung ist bei 52 °C mindestens zwei Monate stabil.[3]

Verwendung

Prosulfocarb wird als selektives systemisches Vorauflauf-Herbizid verwendet, das 1988 von ICI (jetzt Syngenta) eingeführt wurde.[6][7][3] Es wird zur Bekämpfung von Wildkräutern, insbesondere Kletten und Gräsern in Wintergetreide, Sommergerste, Sonnenblumen, Ackerbohnen, Futtererbsen und Kartoffeln eingesetzt.[8] Der Wirkstoff inhibiert die Lipid-Biosynthese, indem er die Verlängerung der Fettsäure-Ketten verhindert und so die Bildung von Membran-Lipiden stört und das Pflanzenwachstum mindert.[6]

Zulassungsstatus

In vielen Staaten der EU, darunter auch Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu Prosulfocarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
EFSA: Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance prosulfocarb. In: EFSA Journal. 5, 2007, S. 111r, doi:10.2903/j.efsa.2007.111r.
Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 415 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Prosulfocarb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. April 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Prosulfocarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. März 2019.
BVL: Neue Anwendungsbestimmungen für Pflanzenschutzmittel mit den Wirkstoffen Pendimethalin und Prosulfocarb, abgerufen am 9. März 2019.
Bund: Pflanzenschutzmittel in Kleingewässern
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prosulfocarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Prosulfocarb“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Prosulfocarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[EFSA-2] EFSA: Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance prosulfocarb. In: EFSA Journal. 5, 2007, S. 111r, doi:10.2903/j.efsa.2007.111r.

[Kalyani_Paranjape,_Vasant_Gowariker,_V._N_Krishnamurthy,_Sugha_Gowariker-3] Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 415 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.100.363-4] Eintrag zu Prosulfocarb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. April 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[RömppOnline-6] Eintrag zu Prosulfocarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. März 2019.

[bvl.bund.de-7] BVL: Neue Anwendungsbestimmungen für Pflanzenschutzmittel mit den Wirkstoffen Pendimethalin und Prosulfocarb, abgerufen am 9. März 2019.

[bund-8] Bund: Pflanzenschutzmittel in Kleingewässern

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prosulfocarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Prosulfocarb“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.