Propseudoasymmetrie

Propseudoasymmetrie (auch Propseudochiralität) ist eine klassifizierende Eigenschaft eines Moleküls aus der organischen Stereochemie. Dabei handelt es sich um einen Sonderfall der Prochiralität.

Allgemeines Beispiel eines propseudoasymmetrischen Moleküls: durch Ersatz eines Substituenten A durch einen anderen Substituenten gelangt man zu pseudoasymmetrischen Verbindungen

Propseudoasymmetrie tritt bei Verbindungen auf, die am Propseudoasymmetriezentrum zwei gleiche, achirale Substituenten sowie zwei enantiomorphe, chirale, aber zueinander spiegelbildliche Substituenten aufweisen[1]. Wird einer der beiden gleichen achiralen Substituenten durch einen anderen Substituenten ersetzt, gelangt man zu pseudoasymmetrischen (pseudochiralen) Verbindungen.

Einzelnachweise

  1. Vladimir Prelog, Günter Helmchen: Pseudoasymmetrie in der organischen Chemie. In: Helvetica Chimica Acta. Volume 55, Issue 4, 1972, doi:10.1002/hlca.19720550736.
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