Propetamphos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propetamphos
Andere Namen	O-(2-(Isopropoxycarbonyl)-1-methyl)vinyl-O-methyl-(ethylamido)thiophosphat; Safrotin; Seraphos (?);
Summenformel	C10H20NO4PS
Kurzbeschreibung	gelbliche, ölige Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	250-517-2
ECHA-InfoCard	100.045.910
PubChem	5372405
Wikidata	Q18629963
Eigenschaften
Molare Masse	281,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,1294 g·cm−3[2]
Siedepunkt	87–89 °C (0,007 hPa)[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,11 g·l−1 bei 24 °C)[3]
Brechungsindex	1,495[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311‐330‐410
	P: 273‐280‐301+310+330‐302+352+312‐304+340+310[2]
Toxikologische Daten	62,4 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 564 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propetamphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Die Verbindung wurde als Insektizid gegen Hygieneschädlinge verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Propetamphos kann ausgehend von Acetessigsäureisopropylester und Thiophosphoryltrichlorid hergestellt werden. Deren Produkt reagiert mit Methanol und Ethylamin zum Endprodukt.[5]

Einzelnachweise

Crop Protection Handbook 2014. 100. Auflage. MeisterPro, Willoughby, Ohio 2014, S. 491.
Eintrag zu Propetamphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Metabolic Pathways of Agrochemicals, S. 462.
Eintrag zu trans-isopropyl-3-[[(ethylamino)methoxyfosfinothioyl]oxy]crotonate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 381 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[meisterpro-1] Crop Protection Handbook 2014. 100. Auflage. MeisterPro, Willoughby, Ohio 2014, S. 491.

[GESTIS-2] Eintrag zu Propetamphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[3] Metabolic Pathways of Agrochemicals, S. 462.

[CLP_100.045.910-4] Eintrag zu trans-isopropyl-3-[[(ethylamino)methoxyfosfinothioyl]oxy]crotonate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 381 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).