Profenophos

Profenophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Profenophos
Allgemeines
Name Profenophos
Andere Namen
  • O-(4-Brom-2-chlorphenyl)-O-ethyl-S-propylthiophosphat
  • Protofenofos
Summenformel C11H15BrClO3PS
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 41198-08-7
EG-Nummer 255-255-2
ECHA-InfoCard 100.050.215
PubChem 38779
ChemSpider 35529
Wikidata Q2111894
Eigenschaften
Molare Masse 373,64 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,455 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−76 °C[1]

Siedepunkt

124 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (16,1 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​317​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​333+313[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Profenophos kann durch Reaktion von o-Chlorphenol mit Phosphoroxychlorid, 1-Propanthiol und Ethanol gewonnen werden.[2]

Es kann auch durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Natriumethoxid, Natrium-1-propanthiolat, 4-Brom-2-chlorphenol und Natriumhydroxid hergestellt werden.[4]

Eigenschaften

Profenophos ist eine gelbliche Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch.[2] Es ist stabil unter neutralen und leicht sauren Bedingungen, hydrolysiert aber in alkalischen Medien.[5]

Verwendung

Profenophos wird als Insektizid hauptsächlich zum Einsatz bei Baumwolle verwendet. Es wurde 1982 erstmals in den USA zugelassen, dort wurden 2005 wurden etwa 775.000 lbs jährlich eingesetzt. Seine Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[6]

Zulassung

Der Wirkstoff Profenophos ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Profenophos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg−1 fest.[9] Im Jahr 2018 exportierte Syngenta 37 Tonnen Profenophos nach Brasilien.[10] Ab 2021 ist der Export von Profenophos aus der Schweiz verboten.[11]

  • Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Profenophos

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu O-(4-Brom-2-chlorphenyl)-O-ethyl-S-propylthiophosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Profenofos in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 25. Juni 2012.
  3. Eintrag zu O-(4-bromo-2-chlorophenyl) O-ethyl S-propyl phosphorothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 332 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 456 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. EPA: Reregistration Eligibility Decision for Profenofos (PDF; 874 kB), 31. Juli 2006.
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Profenofos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
  9. Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.
  10. Laurent Gaberell: In der Schweiz verbotenes Pestizid verschmutzt brasilianisches Trinkwasser. In: publiceye.ch. 9. Januar 2020, abgerufen am 26. September 2020.
  11. Strengere Bestimmungen für die Ausfuhr von Pflanzenschutzmitteln. Bundesrat, 14. Oktober 2020, abgerufen am 16. Oktober 2020.
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