Procymidon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Procymidon
Andere Namen	N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarboximid; meso-N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarboximid; 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2,4-dion (IUPAC);
Summenformel	C13H11Cl2NO2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	251-233-1
ECHA-InfoCard	100.046.561
PubChem	36242
Wikidata	Q416120
Eigenschaften
Molare Masse	284,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 332‐413
	P: ?
Toxikologische Daten	7000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Procymidon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarboximide.

Gewinnung und Darstellung

Procymidon kann durch Reaktion von 1,3-Dimethylcyclopropandicarbonsäureanhydrid mit 3,5-Dichloranilin und anschließender Umsetzung mit Essigsäureanhydrid gewonnen werden. Im ersten Schritt entsteht unter Ringöffnung des cyclischen Anhydrids ein offenkettiges Amid mit einer freien Carbonsäuregruppe. Diese Verbindung ist zwar chiral aber entsteht als Racemat bzw. Enantiomerenpaar da die Ausgangsverbindungen achiral sind. Da die Chiralität im Folgeschritt wieder aufgehoben wird wäre hier eine selektive Synthese überflüssig. Das offenkettige Carbonsäureamid wird in der Folgereaktion mit Essigsäureanhydrid wieder cyclisiert und man erhält Procymidon als cyclisches Imid. Sowohl das als Ausgangsverbindung benutzte Anhydrid als auch das Procymidon sind achiral, da sie eine Spiegelebene besitzen und somit beide eine Meso-Verbindung darstellen.[3]

Eigenschaften

Procymidon ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Procymidon wird als Fungizid verwendet. Er wurde insbesondere gegen den Schadpilz Grauschimmel (Botrytis cinerea) eingesetzt. Aufgrund der hohen genetischen Variabilität ist die Resistenzneigung dieses Pilzes jedoch sehr hoch.[4]

Regulierung

EU

Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff sind seit 1997 in Deutschland nicht mehr zugelassen. In der EU erfolgte 2006 eine erneute Zulassung für Gurken in Gewächshäusern (geschlossene Hydrokultursysteme) und Pflaumen (zur Verarbeitung).[5] Im Jahr 2007 kam die Verbindung in die Schlagzeilen, da Greenpeace eine Überschreitung die sogenannten Akuten Referenzdosis (ARfD) bei Tafeltrauben in deutschen und österreichischen Supermärkten bemängelte.[6] Laut den Warenhausketten liegt die Belastung jedoch deutlich unter der in der EU zulässigen Höchstgrenzen, da dort die ARfD nicht berücksichtigt wird.[7] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Triglyceridsynthese bei Pilzen.[8]

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Procymidon-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg⁻¹ fest.[9]

Zulassung

Die Verwendung von Procymidon in der EU ist seit Juli 2008 verboten. Die Erlaubte Tagesdosis beträgt 0,0028, die Akute Referenzdosis 0,012 und die Annehmbare Anwenderexposition 0,12 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Sicherheitshinweise

Bei Procymidon wurde im Tierversuch eine antiandrogene Wirkung nachgewiesen.[11]

Einzelnachweise

Datenblatt Procymidone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 3-(3,5-dichlorophenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. Juli 2020.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 581 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
umweltdaten.de: UMWELTFORSCHUNGSPLAN DES BUNDESMINISTERIUMS FÜR UMWELT, NATURSCHUTZ UND REAKTORSICHERHEIT, Forschungsbericht 200 67 407, UBA-FB 000458/1 und 2 (PDF; 2,9 MB).
EU: RICHTLINIE 2006/132/EG DER KOMMISSION vom 11. Dezember 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Procymidon (PDF).
Greenpeace: Akut giftig: Trauben und Salat - Nachrichten zum Thema Chemie, 12. Januar 2007.
NTV: Grenzwerte unklar: Tafeltrauben mit Procymidon - n-tv.de, 21. November 2008.
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 1165 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Procymidone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
Hans-Werner Vohr: Toxikologie. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66003-8, S. 158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt Procymidone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 3-(3,5-dichlorophenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. Juli 2020.

[Unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 581 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] umweltdaten.de: UMWELTFORSCHUNGSPLAN DES BUNDESMINISTERIUMS FÜR UMWELT, NATURSCHUTZ UND REAKTORSICHERHEIT, Forschungsbericht 200 67 407, UBA-FB 000458/1 und 2 (PDF; 2,9 MB).

[eu-5] EU: RICHTLINIE 2006/132/EG DER KOMMISSION vom 11. Dezember 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Procymidon (PDF).

[Greenpeace-6] Greenpeace: Akut giftig: Trauben und Salat - Nachrichten zum Thema Chemie, 12. Januar 2007.

[NTV-7] NTV: Grenzwerte unklar: Tafeltrauben mit Procymidon - n-tv.de, 21. November 2008.

[Roberts-8] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 1165 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Procymidone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

[Hans-Werner_Vohr-11] Hans-Werner Vohr: Toxikologie. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66003-8, S. 158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).