Probenazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Probenazol
Andere Namen	3-(2-Propenyloxy)-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxid; 3-Allyloxy-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxid; Oryzemate;
Summenformel	C10H9NO3S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	608-113-2
ECHA-InfoCard	100.120.783
PubChem	91587
ChemSpider	82698
Wikidata	Q11336142
Eigenschaften
Molare Masse	223,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	138–139 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (0,15 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: 412
	P: 273‐501[2]
Toxikologische Daten	2030 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 2750–3000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Probenazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoisothiazole und ein Derivat des Saccharins.

Gewinnung und Darstellung

Probenazol kann durch Reaktion von 3-Chlor-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxid mit Allylalkohol gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Probenazol ist ein farbloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1] Es ist nicht fischgiftig. Der Abbau im Boden erfolgt sehr schnell. Die Halbwertszeit liegt unter einem Tag.[4]

Verwendung

Probenazol wurde 1975 von Meiji Seika Kaisha und Hokko Chemical Industry (Japan) als systemisches Fungizid eingeführt. Es war das erste Fungizid, welches dadurch wirksam ist, dass es pflanzeneigene Resistenzmechanismen aktiviert.[5][6] Die erworbene Resistenz wird durch Akkumulation von Salicylsäure vermittelt.[7]

Probenazol hat eine ausgezeichnete Wirkung gegen den Reisbrandpilz und rice leaf blight.[5] Heute wird es häufig in Verbindung mit Insektiziden eingesetzt.[8]

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

Datenblatt Probenazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
Sicherheitsdatenblatt von Probenazol. (PDF) LGC, 2. Juli 2018, abgerufen am 13. Januar 2021.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Probenazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2015.
Hiroki Ota: Historical Development of Pesticides in Japan S. 81–83.
Keiko Yoshioka, Hideo Nakashita, Daniel F. Klessig, Isamu Yamaguchi: Probenazole induces systemic acquired resistance in Arabidopsis with a novel type of action. In: The Plant Journal. Band 25, Nr. 2, Januar 2001, S. 149–157, doi:10.1111/j.1365-313x.2001.00952.x.
Hideo Nakashita, Keiko Yoshioka, Michiko Yasuda, Takako Nitta, Yuko Arai, Shigeo Yoshida, Isamu Yamaguchi: Probenazole induces systemic acquired resistance in tobacco through salicylic acid accumulation. In: Physiological and Molecular Plant Pathology. Band 61, Nr. 4, Oktober 2002, S. 197–203, doi:10.1006/pmpp.2002.0426.
Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 913 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Probenazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Probenazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[LGC-2] Sicherheitsdatenblatt von Probenazol. (PDF) LGC, 2. Juli 2018, abgerufen am 13. Januar 2021.

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[RömppOnline-4] Eintrag zu Probenazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2015.

[ohta-5] Hiroki Ota: Historical Development of Pesticides in Japan S. 81–83.

[sar-6] Keiko Yoshioka, Hideo Nakashita, Daniel F. Klessig, Isamu Yamaguchi: Probenazole induces systemic acquired resistance in Arabidopsis with a novel type of action. In: The Plant Journal. Band 25, Nr. 2, Januar 2001, S. 149–157, doi:10.1111/j.1365-313x.2001.00952.x.

[saa-7] Hideo Nakashita, Keiko Yoshioka, Michiko Yasuda, Takako Nitta, Yuko Arai, Shigeo Yoshida, Isamu Yamaguchi: Probenazole induces systemic acquired resistance in tobacco through salicylic acid accumulation. In: Physiological and Molecular Plant Pathology. Band 61, Nr. 4, Oktober 2002, S. 197–203, doi:10.1006/pmpp.2002.0426.

[moderncropprotection-8] Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 913 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Probenazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.