Pristan

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Pristan
Andere Namen	2,6,10,14-Tetramethylpentadecan (IUPAC); Norphytan; PRISTANE (INCI)[1];
Summenformel	C19H40
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-650-8
ECHA-InfoCard	100.016.047
PubChem	15979
ChemSpider	15182
Wikidata	Q425446
Eigenschaften
Molare Masse	268,51 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,78 g·ml−1[2]
Schmelzpunkt	−100 °C[3]
Siedepunkt	296 °C[2]
Löslichkeit	löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex	1,4370 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 305+351+338[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pristan (systematischer Name: 2,6,10,14-Tetramethylpentadecan) ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, ein farbloses Öl. Es ist ein Bestandteil von Mineralölen, der zu den verzweigten Alkanen gehört. Der Name kommt vom lateinischen: pristis („Meerungeheuer“). Pristan ist eine reaktionsträge und stabile Substanz, die in allen Lebewesen vorkommt.

Vorkommen

Pristan wurde zuerst im Haifischleberöl entdeckt (Gehalt bis zu 14 %). Es wird von Bakterien, Algen, höheren Pflanzen produziert, aber auch in verschiedenen Gewebetypen des Menschen und der Kuh, sowie in Rattenleber und Wollwachs gefunden. Marine Vorkommen sind im Zooplankton, Hummer, Haien, Walen. Fossile Öle und altertümliche Sedimente können Pristan enthalten.[6]

Stereoisomerie

Natürliches Pristan
meso-Stereoisomer

Stereoisomere des synthetischen Pristans
(R,R)-Stereoisomer
(S,S)-Stereoisomer
meso-Stereoisomer

Pristan besitzt, aufgrund der Methylgruppen an den Kohlenstoffatomen 6 und 10, zwei Stereozentren. Im natürlich vorkommenden Pristan zeigt eines dieser Stereozentren (R)-Konfiguration, das andere (S)-Konfiguration, es ist somit eine meso-Verbindung. meso-Pristan besitzt eine Spiegelebene und ist trotz zweier Stereozentren nicht chiral.[7] Synthetisches Pristan besteht aus drei Stereoisomeren:

(6R,10R)-Pristan,
(6S,10S)-Pristan und
meso-Pristan.

Im synthetischen Pristan sind die Enantiomere (6R,10R)-Pristan und (6S,10S)-Pristan im Verhältnis 1:1 enthalten; der Anteil an meso-Pristan schwankt je nach Herstellungsverfahren.

Verwendung

Anwendung findet Pristan in der Industrie als Schmiermittel, Korrosionsschutz oder Transformatorenöl. Es kann auch dazu benutzt werden, um Termiten anzulocken.[8] Sein Vorkommen in Mineralöl hilft bei der Bestimmung von Ölverschmutzern, da es – wie auch andere Verbindungen (so genannte Marker) – in verschiedenen Ölen in charakteristischen Mengenverhältnissen nachweisbar ist.

Darüber hinaus wird Pristan im medizinischen Bereich verwendet, wo es Mäusen, die Antikörper produzieren sollen, als Immunsuppressivum ins Peritoneum gespritzt wird. Dabei erzeugt es in Mäusen Plasmozytome ähnlich wie bei einem Lupus erythematodes, was nützlich für die Untersuchung von Autoimmunerkrankungen ist. Außerdem erzeugt es in Ratten Arthritis und hilft damit beim Studium dieser Erkrankung.[5]

Siehe auch

Squalen

Einzelnachweise

Eintrag zu PRISTANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 4. März 2020.
Eintrag zu 2,6,10,14-Tetramethylpentadecane bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
Eintrag zu Pristan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-480.
Datenblatt Pristane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. April 2017 (PDF).
E. J. McKenna, R. E. Kallio: Microbial metabolism of the isoprenoid alkane pristane. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 68, Nr. 7, Juli 1971, S. 1552–1554, PMID 4327007 (PDF).
Meierhenrich: Amino acids and the asymmetry of life, Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-76885-2.
Patent US6352703: Compositions and methods for detecting and killing termites. Angemeldet am 8. Dezember 1998, veröffentlicht am 5. März 2002, Anmelder: Louisiana State University, Erfinder: Gregg Henderson, Jian Chen, Roger A. Laine.

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[CosIng-1] Eintrag zu PRISTANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 4. März 2020.

[Thermofisher-2] Eintrag zu 2,6,10,14-Tetramethylpentadecane bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.

[roempp-3] Eintrag zu Pristan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.

[CRC90_3_480-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-480.

[Sigma-5] Datenblatt Pristane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. April 2017 (PDF).

[6] E. J. McKenna, R. E. Kallio: Microbial metabolism of the isoprenoid alkane pristane. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 68, Nr. 7, Juli 1971, S. 1552–1554, PMID 4327007 (PDF).

[7] Meierhenrich: Amino acids and the asymmetry of life, Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-76885-2.

[8] Patent US6352703: Compositions and methods for detecting and killing termites. Angemeldet am 8. Dezember 1998, veröffentlicht am 5. März 2002, Anmelder: Louisiana State University, Erfinder: Gregg Henderson, Jian Chen, Roger A. Laine.