Primaquin

Strukturformel
	1:1-Gemisch der Stereoisomere – (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Primaquin
Andere Namen	(±)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin; (RS)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin; DL-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin; Latein: Primaquinum;
Summenformel	C15H21N3O
Kurzbeschreibung	viskose Flüssigkeit (Primaquin)[1]; orange-rotes, geruchloses Pulver mit bitterem Geschmack (Primaquin-Bisphosphonat)[2];
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-987-2
ECHA-InfoCard	100.001.807
PubChem	4908
ChemSpider	4739
DrugBank	DB01087
Wikidata	Q419834
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01BA03
Wirkstoffklasse	Antiprotozoika
Eigenschaften
Molare Masse	259,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	< 25 °C[3]
Siedepunkt	175–179 °C (26,7 Pa)[1]
Löslichkeit	löslich in Diethylether (Primaquin)[1]; löslich in Wasser, praktisch unlöslich in Ethanol, Chloroform oder Diethylether (Primaquin-Bisphosphonat)[2];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Bisphosphat; Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310[4]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Primaquin ist ein Arzneistoff, der zur Bekämpfung und zur Nachbehandlung von Malaria, speziell der Malaria tertiana, geeignet ist.

Es wurde 1946 entwickelt[5] und ist besonders gut gegen die extraerythrozytären Parasitenstadien wirksam, speziell bei Plasmodium vivax. Die Interaktion von Primaquin mit der Doppelstrang-DNA der Plasmodien führt zu einer Proteinbiosynthesehemmung. Die Einnahme ist auf 2 Wochen beschränkt. Nebenwirkungen sind sehr selten, bei Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase-Mangel (G6PD-Mangel) jedoch gravierend. Des Weiteren kann die Einnahme von Primaquin zu Anämie oder Kopfschmerzen führen.

Der Wirkstoff ist unter den Handelsnamen A-PQ^® NL, und Primaquine^® CDN zugelassen (Stand: Oktober 2009).

Nebenwirkungen

Während des Korea-Krieges fiel auf, dass Afroamerikaner unter den Soldaten auf das Malariamittel Primaquin häufiger mit einem Abbau der roten Blutkörperchen (Hämolyse) reagierten[6]. Nach dem Krieg wurde als Ursache hierfür ein Defekt des Enzyms Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase erkannt.[7] Es stellte sich ebenfalls heraus, dass auch Menschen aus dem Mittelmeergebiet betroffen sein können. Zudem sind schwere Nebenwirkungen durch eine Wechselwirkung mit Grapefruit bekannt.[8]

Literatur

J. K. Baird, S. L. Hoffman: Primaquine therapy for malaria. In: Clin Infect Dis. 39, 2004, S. 1336–1345. PMID 15494911.
Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Martin Wehling, Lutz Hein: Pharmakologie und Toxikologie: Arzneimittelwirkungen verstehen – Medikamente gezielt einsetzen. Thieme, Stuttgart.

Einzelnachweise

Eintrag zu Primaquin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
Poisons Information Monograph (PIM) für Primaquine, abgerufen am 2. November 2014.
Eintrag zu Primaquine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. August 2022. (Seite nicht mehr abrufbar)
Datenblatt Primaquine bisphosphate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
Nuno Vale, Rui Moreira, Paula Gomes: Primaquine revisited six decades after its discovery. In: European Journal of Medicinal Chemistry. Band 44, Nr. 3, März 2009, S. 937–953, doi:10.1016/j.ejmech.2008.08.011, PMID 18930565.
United States Army Medical Service Graduate School, Washington D.C: Recent Advances in Medicine and Surgery (19-30 April 1954): Based on Professional Medical Experiences in Japan and Korea, 1950-1953. 1955 (google.com [abgerufen am 15. September 2023]).
A. S. Alving, P. E. Carson u. a.: Enzymatic deficiency in primaquine-sensitive erythrocytes. In: Science. Band 124, Nummer 3220, September 1956, S. 484–485. PMID 13360274.
Bernd Kerschner: Medikamenten-Überdosis durch Grapefruit, medizin-transparent.at, 13. September 2016, abgerufen am 13. August 2022.

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[RÖMPP_Online-1] Eintrag zu Primaquin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.

[Inchem-2] Poisons Information Monograph (PIM) für Primaquine, abgerufen am 2. November 2014.

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Primaquine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. August 2022. (Seite nicht mehr abrufbar)

[Sigma-4] Datenblatt Primaquine bisphosphate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).

[5] Nuno Vale, Rui Moreira, Paula Gomes: Primaquine revisited six decades after its discovery. In: European Journal of Medicinal Chemistry. Band 44, Nr. 3, März 2009, S. 937–953, doi:10.1016/j.ejmech.2008.08.011, PMID 18930565.

[6] United States Army Medical Service Graduate School, Washington D.C: Recent Advances in Medicine and Surgery (19-30 April 1954): Based on Professional Medical Experiences in Japan and Korea, 1950-1953. 1955 (google.com [abgerufen am 15. September 2023]).

[paper0-7] A. S. Alving, P. E. Carson u. a.: Enzymatic deficiency in primaquine-sensitive erythrocytes. In: Science. Band 124, Nummer 3220, September 1956, S. 484–485. PMID 13360274.

[8] Bernd Kerschner: Medikamenten-Überdosis durch Grapefruit, medizin-transparent.at, 13. September 2016, abgerufen am 13. August 2022.