Prazosin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Prazosin
Andere Namen	4-Amino-2-[4-(2-furoyl)-1-piperazinyl]-6,7-dimethoxychinazolin (IUPAC)
Summenformel	C19H21N5O4; C19H21N5O4·HCl (Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	242-885-8
ECHA-InfoCard	100.038.971
PubChem	4893
ChemSpider	4724
DrugBank	DB00457
Wikidata	Q425296
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C02CA01
Wirkstoffklasse	Antihypertensiva
Wirkmechanismus	selektiver α1-Adrenozeptor-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	383,40 g·mol−1; 419,86 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	278–280 °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 336‐361d‐373
	P: 201‐202‐260‐271‐280‐308+313[2]
Toxikologische Daten	>4.000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prazosin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der α-Adrenozeptorantagonisten (α-Blocker).

Verwendung

Wie seine pharmakologischen Verwandten Terazosin und Doxazosin wird er vorrangig zur Behandlung der arteriellen Hypertonie eingesetzt. Prazosin wird auch bei Patienten, die an dem Raynaud-Syndrom (Durchblutungsstörungen in den Fingern) leiden, angewandt. Ferner kann es bei benigner Prostatahyperplasie (BPH) eingesetzt werden, um den Harnabfluss zu verbessern; allerdings existieren zu diesem Zweck selektivere Arzneistoffe mit weniger unerwünschten systemischen Wirkungen (z. B. Tamsulosin). Prazosin wurde 1969 von Pfizer patentiert und unter dem Markennamen Minipress in den Handel gebracht.

Prazosin zeigte in mehreren Studien Erfolg bei der Behandlung/Vorbeugung von PTBS bedingten Albträumen.[4][5]

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkmechanismus

Prazosin ist ein selektiver Antagonist an sympathischen α₁-Adrenozeptoren. Es hemmt die durch Adrenalin und Noradrenalin vermittelte Kontraktion von Blutgefäßen und somit den Anstieg des Blutdrucks. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 2,5–4,0 Stunden.

Da Prazosin (wie alle α-Adrenozeptorantagonisten) relativ häufig orthostatische Beschwerden verursacht, wird es in der Behandlung des Bluthochdruckes als Mittel der zweiten Wahl eingesetzt. Zudem ist seine ausgeprägte Toleranzentwicklung zu beachten.

Nebenwirkungen

Als Nebenwirkungen wurden beschrieben:

Besonders zu Beginn der Behandlung und bei Dosiserhöhung kann es zu orthostatischen Beschwerden kommen. Bei der ersten Einnahme kann es sogar zu einer schweren orthostatischen Hypotonie bis hin zum Bewusstseinsverlust kommen („Phänomen der ersten Dosis“).[6] Daher soll einschleichend dosiert und die Dosis vorsichtig erhöht werden.

Außerdem kann es zu Müdigkeit, Unwohlsein, Schwächegefühl, Gewichtszunahme, Leberfunktionsstörungen oder Pankreatitis kommen; darüber hinaus auch zu einer verstopften Nase, Nasenbluten, Augenschmerzen oder Tinnitus; in einzelnen Fällen auch zu allergischen Reaktionen wie Nesselsucht (Urticaria), Ödemen oder Bronchospasmen.

Prazosin übertritt die Plazentaschranke und geht in die Muttermilch über. Da keine klinischen Studien vorliegen, die Aussagen über die Schädlichkeit von Prazosin während der Schwangerschaft oder Stillzeit erlauben, darf dieser Stoff in den genannten Lebenslagen nicht angewendet werden.

Wechselwirkungen

Prazosin verstärkt die Wirkung anderer blutdrucksenkender Arzneimittel.

Weitere Informationen

Prazosin-Hydrochlorid zeigt wie das strukturverwandte Doxazosin Mesylat das Phänomen der Polymorphie.[7] Die einzelnen polymorphen Formen zeigen unterschiedliche Lagerstabilität bezüglich der Geschwindigkeit zur Hydratation[8]. Die Darstellung der solvatfreien Formen erfolgt entweder aus Lösungsmitteln, die kein Addukt bilden,[9] und [10] durch azeotrope Destillation des Hydrats mit einem CKW[11] oder durch Vakuumtrocknung des kristallinen Methanol-Solvats.[12]

Handelsnamen

Monopräparate

Adversuten (D) sowie ein Generikum (D)

Einzelnachweise

Eintrag zu Prazosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2014.
Datenblatt Prazosin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
Eintrag zu Prazosin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. August 2022. (Seite nicht mehr abrufbar)
Prazosin wirkt als Traumfänger. In: deutsche-apotheker-zeitung.de. 15. März 2012, abgerufen am 28. März 2023.
Steven M. Hudson, Travis E. Whiteside, Raymond A. Lorenz, Kurt A. Wargo: Prazosin for the Treatment of Nightmares Related to Posttraumatic Stress Disorder: A Review of the Literature. In: The Primary Care Companion to CNS Disorders. Band 14, Nr. 2, 2012, S. PCC.11r01222, doi:10.4088/PCC.11r01222, PMID 22943034, PMC 3425466 (freier Volltext).
C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 70.
L. J. Kostek; Anal.Profiles Drug Subst. 18, 351 (1989); Chem.Abstr. 1990, 145 638.
Patent US 4 092 315; E.J. Bianco (Pfizer); Novel crystalline forms of prazosin hydrochloride. (1978).
Patent DD 141 674; D. Lehmann, W. Poepel (VEB Dresden); Verfahren zur Herstellung der kristallinen Alpha-Form von 1-(4-Amino-6,7- dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid. (1979).
Patent DD 206 671; Lehmann D., Poepel W. (VEB Dresden); Verfahren zur Herstellung der kristallinen Alpha-Form von 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy -2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid. (1984).
Patent DE 3 429 415; S. O. E. Lindholm (Fermion); Wasserfreie, stabile und kristalline Form von Prazosinhydrochlorid und Verfahren zu dessen Herstellung. (1984).
Patent EP 237 608; H. Schickaneder, I. Grafe, K.-H. Ahrens (Heumann Pharma); Kristalline, wasserfreie Delta-Form von 2-[4-(2-Furoyl-(piperazin)-1-yl]-4-amino-6,7-dimethoxychinazolinhydrochlorid und Verfahren zu ihrer Herstellung. (1986).

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[RÖMPP_Online-1] Eintrag zu Prazosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Prazosin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Prazosin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. August 2022. (Seite nicht mehr abrufbar)

[4] Prazosin wirkt als Traumfänger. In: deutsche-apotheker-zeitung.de. 15. März 2012, abgerufen am 28. März 2023.

[5] Steven M. Hudson, Travis E. Whiteside, Raymond A. Lorenz, Kurt A. Wargo: Prazosin for the Treatment of Nightmares Related to Posttraumatic Stress Disorder: A Review of the Literature. In: The Primary Care Companion to CNS Disorders. Band 14, Nr. 2, 2012, S. PCC.11r01222, doi:10.4088/PCC.11r01222, PMID 22943034, PMC 3425466 (freier Volltext).

[6] C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 70.

[7] L. J. Kostek; Anal.Profiles Drug Subst. 18, 351 (1989); Chem.Abstr. 1990, 145 638.

[US4092315-8] Patent US 4 092 315; E.J. Bianco (Pfizer); Novel crystalline forms of prazosin hydrochloride. (1978).

[DD141674-9] Patent DD 141 674; D. Lehmann, W. Poepel (VEB Dresden); Verfahren zur Herstellung der kristallinen Alpha-Form von 1-(4-Amino-6,7- dimethoxy-2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid. (1979).

[DD206671-10] Patent DD 206 671; Lehmann D., Poepel W. (VEB Dresden); Verfahren zur Herstellung der kristallinen Alpha-Form von 1-(4-Amino-6,7-dimethoxy -2-chinazolinyl)-4-(2-furoyl)-piperazin-hydrochlorid. (1984).

[DE3429415-11] Patent DE 3 429 415; S. O. E. Lindholm (Fermion); Wasserfreie, stabile und kristalline Form von Prazosinhydrochlorid und Verfahren zu dessen Herstellung. (1984).

[EP237608-12] Patent EP 237 608; H. Schickaneder, I. Grafe, K.-H. Ahrens (Heumann Pharma); Kristalline, wasserfreie Delta-Form von 2-[4-(2-Furoyl-(piperazin)-1-yl]-4-amino-6,7-dimethoxychinazolinhydrochlorid und Verfahren zu ihrer Herstellung. (1986).