Pravastatin

Strukturformel
	Natriumsalz von Pravastatin
Allgemeines
Freiname	Pravastatin
Andere Namen	3β-Hydroxycompactinsäure; (βR,δR,1S,2S,6S,8S,8aR)-1,2,6,7,8,8a-Hexahydro-β,δ,6-trihydroxy-2-methyl-8-[(2S)-2-methyl-1-oxobutoxy]-1-naphthalinheptansäure;
Summenformel	C23H36O7
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff (Natrium-Salz)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	689-360-3
ECHA-InfoCard	100.216.225
PubChem	54687
ChemSpider	49398
DrugBank	DB00175
Wikidata	Q1240093
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C10AA03
Wirkstoffklasse	Statine
Wirkmechanismus	kompetitiver HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	424,53 g·mol−1
Löslichkeit	Pravastatin-Natrium: löslich in Methanol und Wasser, wenig löslich in Isopropanol, praktisch unlöslich in Aceton, Acetonitril, Chloroform und Ether[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Natrium-Salz;	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 12 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Natriumsalz)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pravastatin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Statine, der in der Behandlung von hohen Cholesterinwerten eingesetzt wird. Es wird eingenommen, um Herz-Kreislauf-Komplikationen vorzubeugen, solange noch keine koronare Herzkrankheit vorliegt.

Der Naturstoff Pravastatin zählt zu den Monacolinen und wird aus Nocardia autotrophica (sowie Syncephalastrum nigricans, Absidia coerulea) gewonnen. Pravastatin kam 1991 nach Lovastatin und Simvastatin als dritter HMG-CoA-Reduktase-Hemmer (Statin) in den Handel.[4]

Wirkmechanismus

Pravastatin ist ein kompetitiver HMG-CoA-Reduktasehemmer. Die HMG-CoA-Reduktase wirkt als Katalysator bei der Reduktion des 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym A zu Mevalonat, welche einen begrenzenden Schritt in der hepatischen Cholesterinsynthese darstellt. Durch die Absenkung der Cholesterinsynthese steigern die Leberzellen die Anzahl der LDL-Rezeptoren auf der Zelloberfläche, so dass die LDL-Aufnahme in die Leberzelle erhöht und damit der LDL-Spiegel im Blut verringert wird.

Nebenwirkungen

Pravastatin kann u. a. Störungen des Magen-Darm-Traktes (Durchfall, Verstopfung, Blähungen), Müdigkeit, Muskelschmerzen sowie Kopf- und Gelenkschmerzen verursachen.[5]

Stereoisomerie

Pravastatin ist chiral und enthält acht stereogene Zentren. Die arzneilich verwendete Form ist das definierte Stereoisomer in der Konfiguration wie der Infobox angegeben. Es wird in Form des Natriumsalzes eingesetzt.

Handelsnamen

Monopräparate

Mevalotin (D, CH), Panchol (A), Pravagamma (D), Pravalip (D), Pravalotin (CH), Pravasin protect (D), Pravasta (CH), Pravastax (CH), Pravatin (CH), Selipran (CH), Statinoprav (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)[6][7][8]

Einzelnachweise

Datenblatt Pravastatin, Sodium Salt (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1325, ISBN 978-0-911910-00-1.
Datenblatt Pravastatin sodium salt hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
Eintrag zu Pravastatin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
Kurt Langbein, Hans-Peter Martin, Hans Weiss: Bittere Pillen. 78. Auflage. Kiepenheuer & Witsch, 2008, ISBN 978-3-462-04004-3, S. 695.
Rote Liste online, Stand: September 2009.
AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

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[Calbiochem-1] Datenblatt Pravastatin, Sodium Salt (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1325, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-3] Datenblatt Pravastatin sodium salt hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).

[Römpp-4] Eintrag zu Pravastatin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

[Langbein-5] Kurt Langbein, Hans-Peter Martin, Hans Weiss: Bittere Pillen. 78. Auflage. Kiepenheuer & Witsch, 2008, ISBN 978-3-462-04004-3, S. 695.

[6] Rote Liste online, Stand: September 2009.

[7] AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.

[8] AGES-PharmMed, Stand: September 2009.