Prallethrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prallethrin
Andere Namen	ETOC; S-4068SF; 2-Methyl-4-oxo-3-(prop-2-inyl)cyclopent-2-en-1-yl-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropancarboxylat; (1S)-2-Methyl-4-oxo-3-(prop-2-inyl)cyclopent-2-en-1-yl-(1R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropancarboxylat;
Summenformel	C19H24O3
Kurzbeschreibung	gelbe bis braune Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-387-9
ECHA-InfoCard	100.041.246
PubChem	9839306
ChemSpider	8015024
Wikidata	Q411286
Eigenschaften
Molare Masse	300,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,03 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−25 °C[3]
Siedepunkt	313,5 °C[1]
Dampfdruck	< 1,33·10−5 Pa bei 23,1 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 25 °C, pH 5,5–5,6)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐331‐410
	P: 273‐301+312+330‐304+340+311[2]
Toxikologische Daten	460 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prallethrin ist ein synthetisches Insektizid aus der Gruppe der Pyrethroide. Es wurde 1961 erstmals beschrieben[5] und 1988 von der Firma Sumitomo Chemical auf den Markt gebracht.[3][6]

Darstellung und Struktur

Das Chlorid der Chrysanthemumsäure kann mit 4-Hydroxy-3-methyl-2-(2-propargyl)-cyclopent-2-en-1-on zum Prallethrin umgesetzt werden.[7]

Prallethrin ist dem Allethrin sehr ähnlich. Es unterscheidet sich nur in der Sättigung der Propargyl-Seitenkette. Der ISO-Name Prallethrin und die CAS-Nummer beziehen sich auf ein racemisches Gemisch aus acht Stereoisomeren. Die WHO-Spezifikation der Substanz gibt ein bestimmtes, davon abweichendes, Isomeren-Verhältnis vor, wobei das trans-cis-Verhältnis bei etwa 4:1 liegt.[1]

Eigenschaften und Wirkungsweise

Prallethrin ist eine gelbliche bis braune, ölige Flüssigkeit. Es hat einen leicht phenolischen Geruch und ist nahezu unlöslich in Wasser.[1][8] Die Substanz ist instabil gegenüber UV-Licht, sodass von keiner hohen Persistenz in der Umwelt auszugehen ist.[9]

Prallethrin wirkt wie andere Pyrethroide als Kontaktgift auf Insekten. Es blockiert die Natriumkanäle des Nervensystems irreversibel, sodass diese konstant offen bleiben. Dies hat Lähmungen zur Folge, die zum Atemstillstand und schließlich dem Tod führen.[8] Prallethrin kann Insekten innerhalb sehr kurzer Zeit nach Kontakt bewegungsunfähig machen (Knock-down-Effekt).[1]

Verwendung

Prallethrin wird gegen Stechmücken, Stubenfliegen und Schaben im Haushalt eingesetzt. Daneben wird es in einigen Ländern in der Veterinärmedizin zur Behandlung von Haustieren verwendet.

Im Handel ist Prallethrin in Form von Verdunsterplättchen für Elektroverdampfer, als Spray oder Räucherwerk erhältlich.

Toxizität

Bei oraler Aufnahme oder beim Einatmen als Aerosol ist Prallethrin mäßig giftig. Die LD₅₀ bei oraler Aufnahme wurde für männliche Ratten mit 640, für weibliche Ratten mit 460 mg/kg Körpergewicht ermittelt. Die tödliche Konzentration in der Atemluft (LC₅₀) beträgt 855 bei männlichen und 658 mg/m³ (Expositionszeit 4 Stunden) bei weiblichen Ratten. Im Tierversuch ist Prallethrin nicht hautreizend, nicht hautsensibilisierend und minimal augenreizend. Es ist nicht mutagen, es gibt keine Hinweise auf eine kanzerogene oder reproduktionstoxische Wirkung. Prallethrin ist für Wasserorganismen und Bienen sehr giftig, für Vögel dagegen nur gering giftig.[1]

Zulassung

In der Europäischen Union und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Prallethrin enthalten.[10]

Einzelnachweise

WHO specification and evaluation for public health pesticides - Prallethrin. (PDF) World Health Organization Geneva, November 2004, abgerufen am 25. Juni 2019 (englisch).
Eintrag zu Prallethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Prallethrin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 25. Juni 2019.
Eintrag zu 2-methyl-4-oxo-3-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-en-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
P. G. Piquett, W. A. Gersdorff: The Relative Effectiveness of Two Synthetic Pyrethroids More Toxic to House Flies than Pyrethrins in Kerosene Sprays. In: Journal of Economic Entomology. Band 54, Nr. 6, 1. Dezember 1961, S. 1250–1252, doi:10.1093/jee/54.6.1250 (oup.com [abgerufen am 26. Juni 2019]).
Matsuo, Noritada., Mori, Tatsuya., Campbell, P. J.: Pyrethroids : from chrysanthemum to modern industrial insecticide. Springer, Berlin 2012, ISBN 978-3-642-27346-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 25. Juni 2019]).
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 955 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Prallethrin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 26. Juni 2019.
Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls, Jack R. Plimmer: Metabolic Pathways of Agrochemicals. Teil 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 690 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 21. März 2023.

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[WHO-1] WHO specification and evaluation for public health pesticides - Prallethrin. (PDF) World Health Organization Geneva, November 2004, abgerufen am 25. Juni 2019 (englisch).

[GESTIS-2] Eintrag zu Prallethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[PPDB-3] Eintrag zu Prallethrin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 25. Juni 2019.

[CLP_100.041.246-4] Eintrag zu 2-methyl-4-oxo-3-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-en-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] P. G. Piquett, W. A. Gersdorff: The Relative Effectiveness of Two Synthetic Pyrethroids More Toxic to House Flies than Pyrethrins in Kerosene Sprays. In: Journal of Economic Entomology. Band 54, Nr. 6, 1. Dezember 1961, S. 1250–1252, doi:10.1093/jee/54.6.1250 (oup.com [abgerufen am 26. Juni 2019]).

[6] Matsuo, Noritada., Mori, Tatsuya., Campbell, P. J.: Pyrethroids : from chrysanthemum to modern industrial insecticide. Springer, Berlin 2012, ISBN 978-3-642-27346-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 25. Juni 2019]).

[Unger-7] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 955 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[HSDB-8] Eintrag zu Prallethrin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 26. Juni 2019.

[roberts-9] Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls, Jack R. Plimmer: Metabolic Pathways of Agrochemicals. Teil 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 690 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 21. März 2023.