γ-Polyglutaminsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Polyglutamat
Andere Namen	Polyglutaminsäure; Poly-γ-glutamat; Poly-γ-glutaminsäure;
CAS-Nummer	25736-27-0
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

γ-Polyglutaminsäure oder Poly-Gamma-Glutaminsäure, abgekürzt γ-PGS (eine Polyglutaminsäure, abgekürzt PGS), ist ein in verschiedenen Organismen natürlich vorkommendes Biopolymer. α-PGS ist nur synthetisch zugänglich.

Eigenschaften

Die Peptidbindung in γ-PGS befindet sich zwischen der Aminogruppe der Glutaminsäure und der Carboxygruppe am Ende der Glutaminsäure-Seitenkette. γ-PGS ist ein Hauptbestandteil der schleimigen Substanz, die sich bei der Zubereitung der japanischen Speise Nattō bildet. γ-PGS wird von Bakterien,[2] Archaeen und Cnidarien synthetisiert und wird von diesen Lebewesen als schleimige Schutzschicht, Klebstoff und möglicherweise als Reservestoff benutzt.[3][4][5]

Kurze γ-Polyglutaminsäure-Ketten (Oligomere) entstehen kurzzeitig als Abbauprodukt im Stoffwechsel vieler Lebewesen, beim Abbau von Tetrahydrofolsäure-Polyglutamat durch das Enzym Gammaglutamylhydrolase (EC 3.4.19.9). Sie werden aber sofort weiter in die Glutaminsäure-Bestandteile zerlegt.

Manche bakterielle Polyglutamate werden als nichtribosomales Peptid hergestellt.[6]

Verwendung

Polyglutaminsäure ist für die Pharmaindustrie einerseits aufgrund ihrer immunologischen Neutralität interessant als Verpackung für Medikamente,[7] andererseits könnte eine Immunisierung mit Polyglutaminsäuren die Infektionsbekämpfung erleichtern. Für die Nahrungsmittel- und Kosmetikindustrie wird PGS als Feuchthaltemittel verwendet.[8][9][5] In der Landwirtschaft kann es zur Behandlung von Saatgut genutzt werden.[10] Es wird auch verwendet, um Wasser zu reinigen, um dann Trinkwasser zu gewinnen. Dieses ist vor allem bei Kathastrophenfällen nützlich.[11]

Methotrexat-Polyglutamate sind die stabilen Metabolite des Methotrexats.[12]

Polyglutamat ist ein Hauptbestandteil der japanischen Speise Nattō.

Einzelnachweise

Datenblatt Poly-L-γ-glutamic acid sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. November 2014 (PDF).
H. Poo, C. Park, M. S. Kwak, D. Y. Choi, S. P. Hong, I. H. Lee, Y. T. Lim, Y. K. Choi, S. R. Bae, H. Uyama, C. J. Kim, M. H. Sung: New biological functions and applications of high-molecular-mass poly-gamma-glutamic acid. In: Chemistry & biodiversity. Band 7, Nummer 6, Juni 2010, S. 1555–1562, doi:10.1002/cbdv.200900283. PMID 20564573.
Ing-Lung Shi und Jane-Yii Wu: Biosynthesis and Application of Poly(γ-glutamic acid). In: Rehm, Bernd (Hrsg.): Microbial Production of Biopolymers and Polymer Precursors: Applications and Perspectives. Horizon Scientific Press, Cambs, UK 2009, ISBN 1-904455-36-0, S. 101–153.
M. Ashiuchi: Microbial production and chemical transformation of poly-γ-glutamate. In: Microbial biotechnology. Band 6, Nummer 6, November 2013, S. 664–674, doi:10.1111/1751-7915.12072. PMID 23855427. PMC 3815933 (freier Volltext).
I. Bajaj, R. Singhal: Poly (glutamic acid)–an emerging biopolymer of commercial interest. In: Bioresource Technology. Band 102, Nummer 10, Mai 2011, S. 5551–5561, doi:10.1016/j.biortech.2011.02.047. PMID 21377358.
Y. Hamano, T. Arai, M. Ashiuchi, K. Kino: NRPSs and amide ligases producing homopoly(amino acid)s and homooligo(amino acid)s. In: Natural Product Reports. Band 30, Nummer 8, August 2013, S. 1087–1097, doi:10.1039/c3np70025a. PMID 23817633.
B. Manocha, A. Margaritis: Production and characterization of gamma-polyglutamic acid nanoparticles for controlled anticancer drug release. In: Critical reviews in biotechnology. Band 28, Nummer 2, 2008, S. 83–99, doi:10.1080/07388550802107483. PMID 18568849.
Buescher JM, Margaritis A: Microbial biosynthesis of polyglutamic acid biopolymer and applications in the biopharmaceutical, biomedical and food industries. In: Crit. Rev. Biotechnol. 27. Jahrgang, Nr. 1, 2007, S. 1–19, doi:10.1080/07388550601166458, PMID 17364686.
Manocha B, Margaritis A: Production and characterization of gamma-polyglutamic acid nanoparticles for controlled anticancer drug release. In: Crit. Rev. Biotechnol. 28. Jahrgang, Nr. 2, 2008, S. 83–99, doi:10.1080/07388550802107483, PMID 18568849.
Patent EP1886562B1: Verfahren zur Verbesserung des Erntegut-, Pflanzen- oder Saatgut-Wachstums und zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten. Angemeldet am 7. Juli 2006, veröffentlicht am 2. September 2015, Anmelder: Tung Hai Biotechnology Corp, Erfinder: Guan-Huei Ho et al.
Natto Power Cleans Dirty Water
S. Goodman: Measuring methotrexate polyglutamates. In: Clinical and Experimental Rheumatology. Band 28, Nummer 5 Suppl 61, 2010 Sep-Oct, S. S24–S26, PMID 21044429.

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[Sigma-1] Datenblatt Poly-L-γ-glutamic acid sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. November 2014 (PDF).

[2] H. Poo, C. Park, M. S. Kwak, D. Y. Choi, S. P. Hong, I. H. Lee, Y. T. Lim, Y. K. Choi, S. R. Bae, H. Uyama, C. J. Kim, M. H. Sung: New biological functions and applications of high-molecular-mass poly-gamma-glutamic acid. In: Chemistry & biodiversity. Band 7, Nummer 6, Juni 2010, S. 1555–1562, doi:10.1002/cbdv.200900283. PMID 20564573.

[3] Ing-Lung Shi und Jane-Yii Wu: Biosynthesis and Application of Poly(γ-glutamic acid). In: Rehm, Bernd (Hrsg.): Microbial Production of Biopolymers and Polymer Precursors: Applications and Perspectives. Horizon Scientific Press, Cambs, UK 2009, ISBN 1-904455-36-0, S. 101–153.

[4] M. Ashiuchi: Microbial production and chemical transformation of poly-γ-glutamate. In: Microbial biotechnology. Band 6, Nummer 6, November 2013, S. 664–674, doi:10.1111/1751-7915.12072. PMID 23855427. PMC 3815933 (freier Volltext).

[PMID_21377358-5] I. Bajaj, R. Singhal: Poly (glutamic acid)–an emerging biopolymer of commercial interest. In: Bioresource Technology. Band 102, Nummer 10, Mai 2011, S. 5551–5561, doi:10.1016/j.biortech.2011.02.047. PMID 21377358.

[6] Y. Hamano, T. Arai, M. Ashiuchi, K. Kino: NRPSs and amide ligases producing homopoly(amino acid)s and homooligo(amino acid)s. In: Natural Product Reports. Band 30, Nummer 8, August 2013, S. 1087–1097, doi:10.1039/c3np70025a. PMID 23817633.

[7] B. Manocha, A. Margaritis: Production and characterization of gamma-polyglutamic acid nanoparticles for controlled anticancer drug release. In: Critical reviews in biotechnology. Band 28, Nummer 2, 2008, S. 83–99, doi:10.1080/07388550802107483. PMID 18568849.

[8] Buescher JM, Margaritis A: Microbial biosynthesis of polyglutamic acid biopolymer and applications in the biopharmaceutical, biomedical and food industries. In: Crit. Rev. Biotechnol. 27. Jahrgang, Nr. 1, 2007, S. 1–19, doi:10.1080/07388550601166458, PMID 17364686.

[9] Manocha B, Margaritis A: Production and characterization of gamma-polyglutamic acid nanoparticles for controlled anticancer drug release. In: Crit. Rev. Biotechnol. 28. Jahrgang, Nr. 2, 2008, S. 83–99, doi:10.1080/07388550802107483, PMID 18568849.

[10] Patent EP1886562B1: Verfahren zur Verbesserung des Erntegut-, Pflanzen- oder Saatgut-Wachstums und zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten. Angemeldet am 7. Juli 2006, veröffentlicht am 2. September 2015, Anmelder: Tung Hai Biotechnology Corp, Erfinder: Guan-Huei Ho et al.

[11] Natto Power Cleans Dirty Water

[12] S. Goodman: Measuring methotrexate polyglutamates. In: Clinical and Experimental Rheumatology. Band 28, Nummer 5 Suppl 61, 2010 Sep-Oct, S. S24–S26, PMID 21044429.