Pleconaril
Pleconaril ist ein Arzneistoff, der als Virostatikum verwendet wird. Es ist ein oral applizierbarer Capsidblocker der dritten Generation. Derzeit sind keine Handelspräparate verfügbar.[3]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Pleconaril | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3-{3,5-Dimethyl-4-[3-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)propoxy]phenyl}-5-(trifluormethyl)-1,2,4-oxadiazol (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H18F3N3O3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code |
J05AX06 | |||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 381,35 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Pharmakologie
Rhinovirus Kapsidprotein VP1 (in grün) mit Pleconaril
Pleconaril interagiert mit dem Kapsidprotein VP1 von Rhinoviren und Enteroviren. Hier konkurriert es mit dem Pocket Faktor und besetzt an dessen Stellen die hydrophobe Tasche. Dadurch kommt es zu einer Konformationsänderung im Viruscapsid. In deren Folge wird die Bindung an zelluläre Rezeptoren und das Uncoating der Rhino- und Enteroviren verhindert.
Literatur
- Ma, Nafziger, Rhodes, Liu, Bertino: Drug metabolism and the disposition: the biological fate of chemicals. 2006, 34 (5), S. 783–785.
- Diana, Rudewicz, Pevear, Nitz, Aldoos et al. In: J. Med. Chem., 1995, 38, S. 1355–1371.
Einzelnachweise
- The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1299.
- Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,2,4-Oxadiazole, 3-[3,5-dimethyl-4-[3-(3-methyl-5-isoxazolyl)propoxy]phenyl]-5-(trifluoromethyl)- im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Januar 2020.
- ABDA-Datenbank (Stand: 5. Dezember 2009).
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