Pinakol

Pinakol (von griechisch pinákion, ‚Täfelchen‘), früher auch Pinakon genannt[2], ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Die zwei Hydroxygruppen stehen im Pinakol an benachbarten Kohlenstoffatomen (in vicinaler Stellung). Pinakole kann man durch eine Pinakol-Kupplungs-Reaktion aus Ketonen oder Aldehyden erzeugen, wobei Radikalanionen als Zwischenprodukte auftreten.

Strukturformel
Struktur von Pinakol
Allgemeines
Name Pinakol
Andere Namen
  • 2,3-Dimethyl-2,3-butandiol
  • 1,1,2,2-Tetramethylethylenglycol
  • Pinakon
  • PINACOL (INCI)[1]
Summenformel C6H14O2
Kurzbeschreibung

farblose Täfelchen[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-09-5
EG-Nummer 200-933-5
ECHA-InfoCard 100.000.849
PubChem 6425
ChemSpider 21109330
Wikidata Q421634
Eigenschaften
Molare Masse 118,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,97 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

38 °C[4]

Siedepunkt

174 °C[3]

Löslichkeit

wenig löslich in kaltem, gut in heißem Wasser, Diethylether und Ethanol[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​315
P: 210[4]
MAK

3380 mg·kg−1 (Maus, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte

Die Verbindung wurde 1862 erstmals vom französischen Chemiker Charles Friedel hergestellt.[6][7]

Pinakole

Ausgehend vom Pinakol werden allgemein Verbindungen mit der Struktur R1R2C(OH)C(OH)R3R4 (mit den Resten R1 bis R4, wobei die beiden OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen liegen) als Pinakole (substituierte 1,2-Diole) bezeichnet. Pinakole können säurekatalysierte Pinakol-Umlagerungen zu Pinakolonen eingehen.

Beispiele für abgeleitete Verbindungen:[8]

Verwendung

Verwendet wird Pinakol als:

  • Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z. B. 2-Aminophenylboronsäurepinakolester)
  • Zwischenprodukt zur Herstellung von Pinakolon

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu PINACOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. März 2022.
  2. Eintrag zu Pinacol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
  3. Datenblatt Pinakol bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  4. Datenblatt Pinacol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011 (PDF).
  5. thegoodscentscompany.com: Datenblatt Pinacol 76-09-5
  6. Ch. Friedel: Über die Umwandlung der Aldehyde und der Acetone in Alkohole in Ann. Chem. Pharm. 124 (1862) 324ff.
  7. Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 135–136 pdf.
  8. chemicalland21.com: PINACOL (TETRAMETHYLETHYLENE GLYCOL).
  9. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2,2-Trimethylpropyldimethylphosphinat: CAS-Nummer: 92411-69-3, PubChem: 119152, ChemSpider: 106451, Wikidata: Q82891657.
  10. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Hexafluor-2,3-bis(trifluormethyl)-2,3-butandiol: CAS-Nummer: 918-21-8, EG-Nummer: 624-621-7, ECHA-InfoCard: 100.153.195, PubChem: 13518, ChemSpider: 12930, Wikidata: Q72481695.
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