Pimelinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pimelinsäure
Andere Namen	Heptandisäure; 1,5-Pentandicarbonsäure;
Summenformel	C7H12O4
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-840-8
ECHA-InfoCard	100.003.492
PubChem	385
ChemSpider	376
DrugBank	DB01856
Wikidata	Q414420
Eigenschaften
Molare Masse	160,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	102–105 °C[1]
Siedepunkt	223 °C[1]
pKS-Wert	pKs1 = 4,47[2]; pKs2 = 5,52[2];
Löslichkeit	schlecht in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338[3]
Toxikologische Daten	7000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pimelinsäure (auch Heptandisäure oder 1,5-Pentandicarbonsäure) gehört zur homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Der Name leitet sich auch dem Griechischen pimele (=Fett) ab.[4] Sie liegt in dieser zwischen der Adipinsäure und der Suberinsäure (Korksäure). Ihre Salze heißen Pimelate.

Im Gegensatz zur Adipinsäure findet die Pimelinsäure ein nur sehr begrenztes Anwendungsgebiet in der chemischen Industrie.

Geschichte

Eine erste Herstellung gelang dem französischen Chemiker Auguste Laurent bereits 1838 durch das Kochen von Ölsäure mit Salpetersäure.[5] Eine gezielte Synthese publizierten 1877 die österreichischen Chemiker Alexander Bauer und Josef Schuler.[6][7]

Eigenschaften

Als zweiwertige Säure dissoziiert Pimelinsäure in Wasser in zwei Protolysestufen. Ihr Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient beträgt log (K_OW) = 0,61.[1]

Biologische Bedeutung

Pimeloyl-CoA ist eine Komponente der Biosynthese von Biotin.[8]

Einzelnachweise

Datenblatt Pimelinsäure bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.
Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982 ISBN 3-527-25075-1.
Datenblatt Pimelic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011 (PDF).
Roempp Chemie Lexikon 9. Auflage 1991 Stichwort Pimelinsäure
A. Laurent: Ueber Oenanthsäure, Korksäure (und deren Aetherarten), Pimelinsäure, Adipinsäure, Lipinsäure, Azelainsäure und Azeoleinsäure in Pharmaceutisches Centralblatt 9 (1838) 283.
A. Bauer, J. Schuler: Vorläufige Mittheilung über eine Synthese der Pimelinsäure in Ber. Deutsch. Chem. Ges. 10 (1877) 2031–2033.
Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 135 pdf.
Paola Estrada, Miglena Manandhar, Shi-Hui Dong, Jaigeeth Deveryshetty, Vinayak Agarwal, John E. Cronan, Satish K. Nair: The pimeloyl-CoA synthetase BioW defines a new fold for adenylate-forming enzymes. In: Nature Chemical Biology. 13, 2017, S. 668–674, doi:10.1038/nchembio.2359.

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[MERCK-1] Datenblatt Pimelinsäure bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.

[Fieser_und_Fieser-2] Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982 ISBN 3-527-25075-1.

[Sigma-3] Datenblatt Pimelic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011 (PDF).

[4] Roempp Chemie Lexikon 9. Auflage 1991 Stichwort Pimelinsäure

[Laurent-5] A. Laurent: Ueber Oenanthsäure, Korksäure (und deren Aetherarten), Pimelinsäure, Adipinsäure, Lipinsäure, Azelainsäure und Azeoleinsäure in Pharmaceutisches Centralblatt 9 (1838) 283.

[Bauer-6] A. Bauer, J. Schuler: Vorläufige Mittheilung über eine Synthese der Pimelinsäure in Ber. Deutsch. Chem. Ges. 10 (1877) 2031–2033.

[Soukup_org-7] Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 135 pdf.

[8] Paola Estrada, Miglena Manandhar, Shi-Hui Dong, Jaigeeth Deveryshetty, Vinayak Agarwal, John E. Cronan, Satish K. Nair: The pimeloyl-CoA synthetase BioW defines a new fold for adenylate-forming enzymes. In: Nature Chemical Biology. 13, 2017, S. 668–674, doi:10.1038/nchembio.2359.