Pilocarpin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pilocarpin
Andere Namen	(3S,4R)-3-Ethyl-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-on; (3S,4R)-3-Ethyl-4,5-dihydro-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]furan-2(3H)-on; Pilokarpin;
Summenformel	C11H16N2O2
Kurzbeschreibung	ölige Flüssigkeit od. Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-128-4
ECHA-InfoCard	100.001.936
PubChem	5910
ChemSpider	5699
DrugBank	DB01085
Wikidata	Q411461
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N07AX01; S01EB01;
Wirkstoffklasse	Parasympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	208,26 g·mol−1
Schmelzpunkt	34 °C[2]; 193–205 °C (Hydrochlorid)[1]; 174 °C (Nitrat)[1];
Siedepunkt	260 °C (670 Pa)[3]
pKS-Wert	6,78[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol und Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[5] (Hydrochlorid) Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐330
	P: 260‐284‐301+310+330‐304+340+310‐403+233[5]
Toxikologische Daten	402 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pilocarpin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der direkten Parasympathomimetika und wird als Miotikum (Pupillen verengendes Mittel) in der Augenheilkunde verwendet. Es ist ein Imidazolalkaloid, welches natürlich in Jaborandiblättern (Rutakraut, Pilocarpus sp., zum Beispiel Pilocarpus jaborandi bzw. Pilocarpus pennatifolius, einem südamerikanischen Strauch) vorkommt.

Wirkungen

Pilocarpin steigert als Parasympathomimetikum die Sekretion exokriner Drüsen (Schweiß-, Speichel-, Tränen-, Magen-, Bauchspeichel- sowie Darmdrüsen) und die Schleimproduktion durch die Becherzellen in den Atemwegen. Außerdem erhöht es den Tonus der glatten Muskulatur und des Pupillenverengers (Musculus sphincter pupillae).

Verwendung

Pilocarpin wurde 1875 beinahe gleichzeitig von E. Hardy[6] in Frankreich und A. W. Gerrard[7] in London entdeckt bzw. isoliert. Es wird vor allem in der Augenheilkunde bei erhöhtem Augeninnendruck („Grüner Star“) angewendet. Es wirkt einerseits direkt erregend auf den Musculus sphincter pupillae und löst somit eine Verkleinerung (Miosis) der Pupille aus. Andererseits wird der Abfluss des Kammerwassers durch Erweiterung der Abflusswege erleichtert, wodurch der Augeninnendruck sinkt. Pilocarpin wird dabei direkt am Auge angewendet, wodurch seine Wirkung lokal auf dieses begrenzt bleibt.

Ein weiteres Anwendungsgebiet ist strahleninduzierte Mundtrockenheit (Xerostomie). Dabei wird ein Gel mit 0,1 % Pilocarpingehalt oder in Wasser aufzulösende Tabletten (Handelsname Salagen)[8] benutzt. In ähnlicher Weise kann es gegen Mundtrockenheit beim Sjögren-Syndrom eingesetzt werden.[9]

Pilocarpin-Öl tötet Filzläuse durch Hemmung ihrer Atmung. Es wird daher bei Befall der Wimpern mit Phthiriasis palpebrarum angewendet.

In der Tiermedizin dient Pilocarpin zur Diagnostik der Felinen Dysautonomie. Bei gesunden Tieren tritt eine Pupillenverengung erst nach 45 Minuten ein, bei Katzen mit Feliner Dysautonomie schon innerhalb von 15 Minuten.[10]

In der Forschung wird Pilocarpin verwendet, um epileptische Anfälle zu induzieren.[11]

Des Weiteren wird der Pilocarpin-Iontophorese-Schweißtest zur Diagnose der Mukoviszidose verwendet.

Nachweisreaktion

Pilocarpin oder Pilocarpin-Salze lassen sich durch die Helch-Reaktion qualitativ nachweisen.[1]

Handelsnamen

Monopräparate
Salagen (D, A, CH), Spersacarpin (D, CH), diverse Generika (D, A),

Kombinationspräparate
Arteopilo (CH), Betacarpin (A), Fotil (D, A), Glauko Biciron (D), Normoglaucon (D), TP-Ophtal (D)

Literatur

Ernst Mutschler et al.: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.
Doris Schwarzmann-Schafhauser: Pilokarpin. In: Werner E. Gerabek, Bernhard D. Haage, Gundolf Keil, Wolfgang Wegner (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. De Gruyter, Berlin / New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 1163.

Einzelnachweise

Eintrag zu Pilocarpin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
Eintrag zu Pilocarpine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
Eintrag zu Pilocarpin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Pilocarpine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Pilocarpinhydrochlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Oktober 2021. (JavaScript erforderlich)
M. E. Hardy: Sur le jaborandi (Pilocarpus pinnatus). In: Bulletin Societe Chimi., Nr. 24, 1875, S. 497–501.
A. W. Gerrard: The alkaloid and active principle of Jaborandi. In: Pharm. J., Nr. 5, 1875, S. 865.
Renate Langenbach, Ilse Delagardelle: Affekte der Mundschleimheit. In: Eberhard Aulbert, Friedemann Nauck, Lukas Radbruch (Hrsg.): Lehrbuch der Palliativmedizin. Schattauer, Stuttgart 1997. 3., aktualisierte Auflage: 2012, ISBN 978-3-7945-2666-6, S. 265–270, hier: S. 265 f.
Empfehlungen zur supportiven Therapie des Sjögren-Syndroms. In: dgrh.de. Deutsche Gesellschaft für Rheumatologie, abgerufen am 11. August 2019.
Anja Gerlatzek et al.: Feline Dysautonomie (Key-Gaskell-Syndrom) bei einem Kater. In: Kleintierpraxis. 56, 2011, S. 473–481.
K. Morimoto, M. Fahnestock, R.J. Racine: Kindling and status epilepticus models of epilepsy: rewiring the brain. In: Progress in neurobiology. Band 73, Nr. 1, 2004, S. 1–60, doi:10.1016/j.pneurobio.2004.03.009, PMID 15193778.

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[roempp-1] Eintrag zu Pilocarpin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Pilocarpine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[GESTIS-3] Eintrag zu Pilocarpin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.001.936-4] Eintrag zu Pilocarpine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS2-5] Eintrag zu Pilocarpinhydrochlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Oktober 2021. (JavaScript erforderlich)

[6] M. E. Hardy: Sur le jaborandi (Pilocarpus pinnatus). In: Bulletin Societe Chimi., Nr. 24, 1875, S. 497–501.

[7] A. W. Gerrard: The alkaloid and active principle of Jaborandi. In: Pharm. J., Nr. 5, 1875, S. 865.

[8] Renate Langenbach, Ilse Delagardelle: Affekte der Mundschleimheit. In: Eberhard Aulbert, Friedemann Nauck, Lukas Radbruch (Hrsg.): Lehrbuch der Palliativmedizin. Schattauer, Stuttgart 1997. 3., aktualisierte Auflage: 2012, ISBN 978-3-7945-2666-6, S. 265–270, hier: S. 265 f.

[9] Empfehlungen zur supportiven Therapie des Sjögren-Syndroms. In: dgrh.de. Deutsche Gesellschaft für Rheumatologie, abgerufen am 11. August 2019.

[10] Anja Gerlatzek et al.: Feline Dysautonomie (Key-Gaskell-Syndrom) bei einem Kater. In: Kleintierpraxis. 56, 2011, S. 473–481.

[11] K. Morimoto, M. Fahnestock, R.J. Racine: Kindling and status epilepticus models of epilepsy: rewiring the brain. In: Progress in neurobiology. Band 73, Nr. 1, 2004, S. 1–60, doi:10.1016/j.pneurobio.2004.03.009, PMID 15193778.