Pikraminsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pikraminsäure
Andere Namen	2-Amino-4,6-dinitrophenol; PICRAMIC ACID (INCI)[1];
Summenformel	C6H5N3O5
Kurzbeschreibung	rote Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-544-6
ECHA-InfoCard	100.002.314
PubChem	4921319
ChemSpider	4103087
Wikidata	Q283711
Eigenschaften
Molare Masse	199,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,69 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	168 °C[4]
pKS-Wert	4,6[5]
Löslichkeit	0,65 g·l−1 in Wasser (25 °C)[6]; löslich in Benzol, Eisessig, Ethanol und Anilin[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 201‐332‐312‐302‐412
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Pikraminsäure (2-Amino-4,6-dinitrophenol) ist ein explosives organisches Nitrophenol, welches sich von der Pikrinsäure ableitet.

Darstellung und Gewinnung

Die Verbindung kann durch eine partielle Reduktion aus Pikrinsäure mittels Natriumhydrogensulfid, Ammoniumsulfid oder Kupfer und Hydrazin gewonnen werden.[4][2]

Eigenschaften

Pikraminsäure ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen explosionsgefährlich[9] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[10] Die Explosion verläuft sehr heftig unter Freisetzung großer Gasmengen.[9] Eine Phlegmatisierung ist mit 20 % Wasser möglich.[9]

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Bildungsenergie	−1168,0 kJ·kg⁻¹[4]
Bildungsenthalpie	−1249,0 kJ·kg⁻¹[4]
Sauerstoffbilanz	−76,3 %[4]
Stickstoffgehalt	21,11 %[4]
Normalgasvolumen	961 l·kg⁻¹[4]
Explosionswärme	2630 kJ·kg⁻¹ (H₂O (l)) 2509 kJ·kg⁻¹ (H₂O (g))[4]
Spezifische Energie	668 kJ·kg⁻¹ (68,1 mt/kg)[4]
Bleiblockausbauchung	16,6 cm³·g⁻¹[4]
Verpuffungspunkt	240 °C[4]
Stahlhülsentest	Grenzdurchmesser 2,5 mm[4]
Schlagempfindlichkeit	34 Nm[4]
Reibempfindlichkeit	bis 353 N keine Reaktion[4]

Verwendung

Nach einer Diazotierung kann aus der Verbindung der Initialsprengstoff Diazodinitrophenol erhalten werden.[4] Die Verbindung dient weiterhin als Ausgangsstoff für Azofarbstoffe, als Indikator und als oxidativer Haarfarbstoff.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu PICRAMIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
Eintrag zu Pikraminsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.
Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals. Elsevier Science, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 233, ISBN 978-3-527-32009-7.
Springer, A.; Jones, H.C.: A Study of the Conductivity and Dissociation of Certain Organic Acids in Aqueous Solution at Different Temperatures, in: Amer. Chem. J. 48 (1912) S. 411–452 (pdf).
Rose, A.R.; Sherwin, C.P.: Surface Tension as a Factor in Detoxication, in: J. Biol. Chem. 68 (1926) S. 565–573.
Eintrag zu 2-amino-4,6-dinitrophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu 2-Amino-4,6-dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
Sprengstoffgesetz (Deutschland), Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe, auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.

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[CosIng-1] Eintrag zu PICRAMIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.

[Römpp-2] Eintrag zu Pikraminsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.

[Carl_L._Yaws-3] Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals. Elsevier Science, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Explosivstoffe-4] Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 233, ISBN 978-3-527-32009-7.

[5] Springer, A.; Jones, H.C.: A Study of the Conductivity and Dissociation of Certain Organic Acids in Aqueous Solution at Different Temperatures, in: Amer. Chem. J. 48 (1912) S. 411–452 (pdf).

[6] Rose, A.R.; Sherwin, C.P.: Surface Tension as a Factor in Detoxication, in: J. Biol. Chem. 68 (1926) S. 565–573.

[CLP_100.002.314-7] Eintrag zu 2-amino-4,6-dinitrophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-8] Eintrag zu 2-Amino-4,6-dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[Roth-Weller-9] Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.

[SprengG-10] Sprengstoffgesetz (Deutschland), Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe, auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.