Phosalon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phosalon
Andere Namen	Handelsnamen: Azofene, Rubitox, Zolone, Benzphos, Benzophosphate, NIAGARA 9241; S-6-Chlor-2,3-dihydro-2-oxobenzoxazol-3-ylmethyl-O,O-diethylphosphordithioat (IUPAC);
Summenformel	C12H15ClNO4PS2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit knoblauchähnlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-996-2
ECHA-InfoCard	100.017.270
PubChem	4793
ChemSpider	4629
Wikidata	Q413116
Eigenschaften
Molare Masse	367,8 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,39 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	47,5–48 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (3 mg·l−1 bei 25 °C)[2]; löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311‐332‐317‐410
	P: 273‐280‐301+310+330‐302+352+312‐304+340+312[2]
Toxikologische Daten	20–36 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phosalon ist ein aromatischer Dithiophosphorsäureester und ein Carbamat, das häufig als Insektizid und Akarizid eingesetzt wurde. Phosalon wurde 1963 von Rhône-Poulenc (heute Bayer CropScience) eingeführt.[6] Ein strukturell sehr ähnliches Insektizid ist das Azamethiphos.

Gewinnung und Darstellung

Phosalon kann ausgehend von 2-Aminophenol und Harnstoff gewonnen werden. Diese kondensieren zu Benzoxazolon, welches anschließend chloriert wird. Mit Formaldehyd und Chlorwasserstoff wird eine Chlormethylgruppe an das Stickstoffatom addiert. Im letzten Schritt reagiert das Zwischenprodukt mit DEPA zu Phosalon.[7]

Eigenschaften

Phosalon bildet brennbare, weiße Kristalle und besitzt einen charakteristischen, knoblauchähnlichen Geruch. Es wird rasch im Körper aufgenommen und dort relativ schnell in ein wirksameres Oxo-Analogon umgewandelt.[5]

Zulassung

Der Verbindung wurde im Dezember 2006 aufgrund der Risiken für den Menschen die Zulassung als Pflanzenschutzmittel in der EU entzogen.[8] Für Phosalon-haltige Pflanzenschutzmittel gibt es in der Schweiz, in Deutschland und Österreich keine Zulassungen mehr.[9] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Phosalon-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg⁻¹ fest.[10]

Sicherheitshinweise

Phosalon ist wie die meisten Phosphorsäureester ein Nervengift, welches durch Blockieren wichtiger Enzyme wie der Cholinesterasen Schäden am Zentralnervensystem sowie Lungen, Leber und Nieren verursacht.

Einzelnachweise

EPA Pesticide Fact Sheet: Phosalone.
Eintrag zu Phosalon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Phosalone bei Extoxnet.
Eintrag zu Phosalone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Phosalone, abgerufen am 9. Dezember 2014.
Eintrag zu Phosalon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juli 2015.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 431 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 22. Dezember 2006 über die Nichtaufnahme von Phosalon in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phosalone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.
Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.

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[cor-1] EPA Pesticide Fact Sheet: Phosalone.

[GESTIS-2] Eintrag zu Phosalon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[3] Datenblatt Phosalone bei Extoxnet.

[CLP_100.017.270-4] Eintrag zu Phosalone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[inchem-5] Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Phosalone, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[roempp-6] Eintrag zu Phosalon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juli 2015.

[unger-7] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 431 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 22. Dezember 2006 über die Nichtaufnahme von Phosalon in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF).

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phosalone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.

[10] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.