Phlorizin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phlorizin
Andere Namen	Phloridzin; Phlorrhizin; 2′-(β-D-Glucopyranosyloxy)-4′,6′-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propiophenon; PHLORIDZIN (INCI)[1];
Summenformel	C21H24O10
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-487-1
ECHA-InfoCard	100.000.443
PubChem	6072
ChemSpider	16498836
Wikidata	Q413105
Eigenschaften
Molare Masse	436,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	106–109 °C[3]
Siedepunkt	Zersetzung[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 22 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Dihydrat; Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338[5]
Toxikologische Daten	>500 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4][6]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phlorizin (auch Phloridzin, Phlorrhizin) ist ein pflanzliches Glycosid aus der Gruppe der Flavonoide (Chalkone), das sich formal von Phloroglucin ableitet.

Phloretin, das Aglykon des Phlorizins.

Borke eines Kirschbaums

Phlorizin kommt in der Rinde von Birnen (Pyrus communis), Apfel, Kirsche und anderen Obstbäumen (Rosaceae) vor. Das Aglykon der Substanz ist das Phloretin.

Eigenschaften

Die kristalline, weiße bis gelbliche, süß schmeckende Substanz enthält vier Moleküle Kristallwasser und schmilzt bei 106–109 °C. Ab etwa 200 °C zersetzt sie sich unter Wasserabspaltung zu Rufin, eine Verbindung mit der Summenformel C₂₁H₂₀O₈. In kaltem Wasser und Ether löst es sich schlecht, besser in heißem Wasser und Ethanol. Bei längerer Einwirkung von wässrigen Säure-Lösungen hydrolysiert Phlorizin zu Phloretin und Glucose.[7]

Wirkung und Verwendung

Phlorizin und Phloretin blockieren spezifisch die Glucose-Resorption durch die Nierentubuli durch Inhibition des Natrium/Glucose-Cotransporters SGLT-2, was eine Glucosurie (Phlorizindiabetes) bewirkt. Phlorizin diente als Leitstruktur für die Entwicklung der Gliflozine, die bei Typ-2-Diabetes eingesetzt werden. Phlorizin fand früher als Ersatz von Chinin und in der experimentellen Physiologie Einsatz.

Einzelnachweise

Eintrag zu PHLORIDZIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 7. April 2020.
Datenblatt Phlorizin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 9. März 2010.
Ch. Gerhardt (Hrsg.): Lehrbuch der organischen Chemie, 1857, Wigand-Verlag.
Eintrag zu Phlorhizin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
Datenblatt Phloridzin dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011 (PDF).
Summary Tables of Biological Tests. National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, S. 226, 1954.
Hugo Schiff: Zur Constitution des Phloridzins. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 156, Nr. 1, 1870, S. 1–12, doi:10.1002/jlac.18701560102.

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[CosIng-1] Eintrag zu PHLORIDZIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 7. April 2020.

[roth-2] Datenblatt Phlorizin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 9. März 2010.

[gerhardt-3] Ch. Gerhardt (Hrsg.): Lehrbuch der organischen Chemie, 1857, Wigand-Verlag.

[chemid-4] Eintrag zu Phlorhizin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[Sigma-5] Datenblatt Phloridzin dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011 (PDF).

[6] Summary Tables of Biological Tests. National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, S. 226, 1954.

[7] Hugo Schiff: Zur Constitution des Phloridzins. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 156, Nr. 1, 1870, S. 1–12, doi:10.1002/jlac.18701560102.