Phenylglycinol

Strukturformel
	(R)-Phenylglycinol
Allgemeines
Name	Phenylglycinol
Andere Namen	2-Amino-2-phenylethanol
Summenformel	C8H11NO
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	260-287-5
ECHA-InfoCard	100.054.789
PubChem	2724025
ChemSpider	2006200
Wikidata	Q72501915
Eigenschaften
Molare Masse	137,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	75–80 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 264‐280‐302+352‐337+313‐362+364‐332+313[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylglycinol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole. Phenylglycinol leitet sich von der Aminosäure α-Phenylglycin ab, weshalb die gebräuchlichste Form, wie auch beim α-Phenylglycin, enantiomerenrein in der (R)-Konfiguration vorliegt. Das Enantiomer (S)-Phenylglycinol und das racemische (RS)-Phenylglycinol besitzen eher geringe Bedeutung.

Gewinnung und Darstellung

(R)-Phenylglycinol kann durch Reduktion von (R)-Phenylglycin mit Lithiumaluminiumhydrid oder Boran-Dimethylsulfid-Komplex hergestellt werden.[3] Durch biokatalytische Kaskaden kann enenantiomerenreines Phenylglycinol sowohl in (R)- oder (S)-Konfiguration aus (S)-Phenylalanin[4] als auch in der (R)-Form aus Styroloxid[5] gewonnen werden.

Verwendung

Phenylglycinol kann in der Synthese von enantiomerenreinen Oxazolin-Katalysatoren verwendet werden.[6] Eine weitere Anwendung findet sich als Auxiliar in diastereoselektiven Strecker-Reaktionen[7] und als Synthesebaustein für chirale Organokatalysatoren.[8]

Einzelnachweise

Datenblatt D(−)-α-Phenylglycinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Dezember 2022 (PDF).
Eintrag zu (R)-(-)-2-Phenylglycinol bei TCI Europe, abgerufen am 23. Dezember 2022.
D. A. Dickman, A. I. Meyers, G. A. Smith, R. E. Gawley: REDUCTION OF α-AMINO ACIDS: L-VALINOL In: Organic Syntheses. 63, 1985, S. 136, doi:10.15227/orgsyn.063.0136; Coll. Vol. 7, 1990, S. 530 (PDF).
Jiandong Zhang, Ning Qi, Lili Gao, Jing Li, Chaofeng Zhang, Honghong Chang: One-pot synthesis of (R)- and (S)-phenylglycinol from bio-based l-phenylalanine by an artificial biocatalytic cascade. In: Bioresources and Bioprocessing. Band 8, Nr. 1, 2021, S. 97, doi:10.1186/s40643-021-00448-5.
Zai‐Bao Sun, Zhi‐Jun Zhang, Fu‐Long Li, Yao Nie, Hui‐Lei Yu, Jian‐He Xu: One Pot Asymmetric Synthesis of ( R )‐Phenylglycinol from Racemic Styrene Oxide via Cascade Biocatalysis. In: ChemCatChem. Band 11, Nr. 16, 2019, S. 3802–3807, doi:10.1002/cctc.201900492.
Helen A. McManus, Patrick J. Guiry: Recent Developments in the Application of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis. In: Chemical Reviews. Band 104, Nr. 9, 2004, S. 4151–4202, doi:10.1021/cr040642v.
T. K. Chakraborty, K. Azhar Hussain, G. Venkat Reddy: α-phenylglycinol as chiral auxiliary in diastereoselective strecker synthesis of α-amino acids. In: Tetrahedron. Band 51, Nr. 33, 1995, S. 9179–9190, doi:10.1016/0040-4020(95)00523-B.
Jingdong Wang, Yuxin Liu, Zhonglin Wei, Jungang Cao, Dapeng Liang, Yingjie Lin, Hai-feng Duan: Novel Chiral Thiourea Derived from Hydroquinine and l -Phenylglycinol: An Effective Catalyst for Enantio- and Diastereoselective Aza-Henry Reaction. In: ACS Omega. Band 6, Nr. 8, 2021, S. 5812–5824, doi:10.1021/acsomega.0c06233, PMID 33681620.

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[ALDRICH-1] Datenblatt D(−)-α-Phenylglycinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Dezember 2022 (PDF).

[TCI-2] Eintrag zu (R)-(-)-2-Phenylglycinol bei TCI Europe, abgerufen am 23. Dezember 2022.

[3] D. A. Dickman, A. I. Meyers, G. A. Smith, R. E. Gawley: REDUCTION OF α-AMINO ACIDS: L-VALINOL In: Organic Syntheses. 63, 1985, S. 136, doi:10.15227/orgsyn.063.0136; Coll. Vol. 7, 1990, S. 530 (PDF).

[4] Jiandong Zhang, Ning Qi, Lili Gao, Jing Li, Chaofeng Zhang, Honghong Chang: One-pot synthesis of (R)- and (S)-phenylglycinol from bio-based l-phenylalanine by an artificial biocatalytic cascade. In: Bioresources and Bioprocessing. Band 8, Nr. 1, 2021, S. 97, doi:10.1186/s40643-021-00448-5.

[5] Zai‐Bao Sun, Zhi‐Jun Zhang, Fu‐Long Li, Yao Nie, Hui‐Lei Yu, Jian‐He Xu: One Pot Asymmetric Synthesis of ( R )‐Phenylglycinol from Racemic Styrene Oxide via Cascade Biocatalysis. In: ChemCatChem. Band 11, Nr. 16, 2019, S. 3802–3807, doi:10.1002/cctc.201900492.

[6] Helen A. McManus, Patrick J. Guiry: Recent Developments in the Application of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis. In: Chemical Reviews. Band 104, Nr. 9, 2004, S. 4151–4202, doi:10.1021/cr040642v.

[7] T. K. Chakraborty, K. Azhar Hussain, G. Venkat Reddy: α-phenylglycinol as chiral auxiliary in diastereoselective strecker synthesis of α-amino acids. In: Tetrahedron. Band 51, Nr. 33, 1995, S. 9179–9190, doi:10.1016/0040-4020(95)00523-B.

[8] Jingdong Wang, Yuxin Liu, Zhonglin Wei, Jungang Cao, Dapeng Liang, Yingjie Lin, Hai-feng Duan: Novel Chiral Thiourea Derived from Hydroquinine and l -Phenylglycinol: An Effective Catalyst for Enantio- and Diastereoselective Aza-Henry Reaction. In: ACS Omega. Band 6, Nr. 8, 2021, S. 5812–5824, doi:10.1021/acsomega.0c06233, PMID 33681620.