Phenylalaninol

Strukturformel
	(S)-Phenylalaninol
Allgemeines
Name	Phenylalaninol
Andere Namen	2-Amino-3-phenyl-1-propanol; L-Phenylalaninol;
Summenformel	C9H13NO
Kurzbeschreibung	weißes Pulver oder Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	221-674-4
ECHA-InfoCard	100.019.705
PubChem	447213
ChemSpider	394370
DrugBank	DB04484
Wikidata	Q27081711
Eigenschaften
Molare Masse	151,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	94 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 260‐280‐303+361+353‐301+330+331‐304+340+310‐305+351+338+310[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylalaninol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole. Valinol kann aus der Aminosäure Phenylalanin gewonnen werden, weshalb es zumeist, wie auch Phenylalanin, enantiomerenrein in der (S)-Konfiguration vorliegt. Das Enantiomer (R)-Phenylalaninol und das racemische (RS)-Phenylalaninol besitzen nur geringe Bedeutung.

Gewinnung und Darstellung

(S)-Phenylalaninol kann durch Reduktion von (S)-Phenylalanin mit Lithiumaluminiumhydrid oder Boran-Dimethylsulfid-Komplex hergestellt werden.[2] Alternativ können Natriumborhydrid/Iod[3] oder Hydrierkatalysatoren verwendet werden.[4]

Verwendung

(S)-Phenylalaninol kann in der Synthese von enantiomerenreinen Oxazolin-Katalysatoren[5] und Imidazolidinon-Auxiliaren für asymmetrische Aldol-Reaktionen verwendet werden.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu L-Phenylalaninol bei TCI Europe, abgerufen am 23. Dezember 2022.
D. A. Dickman, A. I. Meyers, G. A. Smith, R. E. Gawley: REDUCTION OF α-AMINO ACIDS: L-VALINOL In: Organic Syntheses. 63, 1985, S. 136, doi:10.15227/orgsyn.063.0136; Coll. Vol. 7, 1990, S. 530 (PDF).
Marc J. McKennon, A. I. Meyers, Karlheinz Drauz, Michael Schwarm: A convenient reduction of amino acids and their derivatives. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 58, Nr. 13, 1993, S. 3568–3571, doi:10.1021/jo00065a020.
Chunyou Gao, Xiuzheng Xiao, Dongsen Mao, Guanzhong Lu: Preparation of L-phenylalaninol with high ee selectivity by catalytic hydrogenation of L-phenylalaninate over Cu/ZnO/Al2O3 catalyst. In: Catalysis Science & Technology. Band 3, Nr. 4, 2013, S. 1056–1062, doi:10.1039/C2CY20763J.
Helen A. McManus, Patrick J. Guiry: Recent Developments in the Application of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis. In: Chemical Reviews. Band 104, Nr. 9, 2004, S. 4151–4202, doi:10.1021/cr040642v.
Taek Hyeon Kim, Gue-Jae Lee: l-Valinol and l-phenylalaninol-derived 2-imidazolidinones as chiral auxiliaries in asymmetric aldol reactions. In: Tetrahedron Letters. Band 41, Nr. 10, 2000, S. 1505–1508, doi:10.1016/S0040-4039(99)02325-4.

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[TCI-1] Eintrag zu L-Phenylalaninol bei TCI Europe, abgerufen am 23. Dezember 2022.

[2] D. A. Dickman, A. I. Meyers, G. A. Smith, R. E. Gawley: REDUCTION OF α-AMINO ACIDS: L-VALINOL In: Organic Syntheses. 63, 1985, S. 136, doi:10.15227/orgsyn.063.0136; Coll. Vol. 7, 1990, S. 530 (PDF).

[3] Marc J. McKennon, A. I. Meyers, Karlheinz Drauz, Michael Schwarm: A convenient reduction of amino acids and their derivatives. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 58, Nr. 13, 1993, S. 3568–3571, doi:10.1021/jo00065a020.

[4] Chunyou Gao, Xiuzheng Xiao, Dongsen Mao, Guanzhong Lu: Preparation of L-phenylalaninol with high ee selectivity by catalytic hydrogenation of L-phenylalaninate over Cu/ZnO/Al2O3 catalyst. In: Catalysis Science & Technology. Band 3, Nr. 4, 2013, S. 1056–1062, doi:10.1039/C2CY20763J.

[5] Helen A. McManus, Patrick J. Guiry: Recent Developments in the Application of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis. In: Chemical Reviews. Band 104, Nr. 9, 2004, S. 4151–4202, doi:10.1021/cr040642v.

[6] Taek Hyeon Kim, Gue-Jae Lee: l-Valinol and l-phenylalaninol-derived 2-imidazolidinones as chiral auxiliaries in asymmetric aldol reactions. In: Tetrahedron Letters. Band 41, Nr. 10, 2000, S. 1505–1508, doi:10.1016/S0040-4039(99)02325-4.