Phenthoat

Strukturformel
	Enantiomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Phenthoat
Andere Namen	(RS)-S-(alpha-(Ethoxycarbonyl)benzyl)-O,O-dimethyldithiophosphat; Ethyl-[(dimethoxyphoshorothioyl)thio](phenyl)acetat;
Summenformel	C12H17O4PS2
Kurzbeschreibung	farbloser kristalliner Feststoff[1]; in technischer Qualität: gelb-rote viskose Flüssigkeit[1];
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-997-0
ECHA-InfoCard	100.018.180
PubChem	17435
Wikidata	Q7181408
Eigenschaften
Molare Masse	320,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,226 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	17–18 °C[1]
Dampfdruck	5 mPa (40 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (11 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311‐330‐410
	P: 273‐280‐301+310+330‐302+352+312‐304+340+310[2]
Toxikologische Daten	400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 71 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenthoat ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) zweier isomerer chemischer Verbindungen aus Gruppe der Thiophosphorsäureester und ein von Montecatini (heute Isagro) 1961 eingeführtes Insektizid und Akarizid.

Gewinnung und Darstellung

Phenthoat kann durch Reaktion von α-Phenyl-α-bromethylacetat mit Dimethyldithiophosphorsäure (DMPA) gewonnen werden.[4]

Verwendung

Phenthoat (Handelsnamen Cidial, Elsan, Papthion) wurde als nicht-systemisches Insektizid und Akarizid mit Kontakt- und Fraßwirkung verwendet. Wie alle Organophosphate wirkt es über die Hemmung der Acetylcholinesterase im Nervensystem der Insekten. Phenthoat hat ein breites Wirkungsspektrum.[1]

Zulassungsstatus

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Phenthoat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
Eintrag zu Phenthoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Phenthoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 361 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phenthoate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Phenthoat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu Phenthoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.018.180-3] Eintrag zu Phenthoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 361 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phenthoate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.