Phenoxyessigsäure
Phenoxyessigsäure ist eine honigartig riechende organische Verbindung. Sie bildet farblose nadelförmige Kristalle, die in Wasser schwer, in Eisessig, Alkohol und Ether leicht löslich sind. Die Substanz ist eine mittelstarke Säure (pKs = 3,17) und wirkt stark antiseptisch.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phenoxyessigsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H8O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis beigefarbenes Pulver[2], nadelförmige Kristalle[3] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 152,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
285 °C[2] | ||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
3,17 (25 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Darstellung
Phenoxyessigsäure kann aus der Umsetzung von Phenol und Chloressigsäure mit Natronlauge erhalten werden.[7] Die Natronlauge deprotoniert hierbei die Hydroxygruppe des Phenols. Das entstandene Phenolat greift nun nukleophil am β-Kohlenstoffatom der Chloressigsäure unter Abspaltung eines Chloridions an.
Einzelnachweise
- Eintrag zu PHENOXYACETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
- Datenblatt Phenoxyessigsäure bei Merck, abgerufen am 26. Dezember 2019.
- Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Phenoxyessigsäure im Lexikon der Chemie, abgerufen 6. September 2008.
- Eintrag zu Phenoxyacetic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- Gigiena i Sanitariya. (HYSAAV) Vol. 46 (1), 1981, S. 25.
- Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 17, 1979, S. 887.
- P. Giacosa: Vortheilhafte Darstellung der Phenolglycolsäure und über die Pyrogalloltriglycolsäure, in: J. Prakt. Chem., 1879, 19, S. 396–399.
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