Phenetidine

Die Phenetidine (auch Ethoxyaniline bzw. Aminophenetole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenetol (Ethoxybenzol) als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Ethoxy- (–OCH2CH3) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H11NO. In erster Linie kann man sie als ethoxysubstituierte Aniline ansehen.

So wie sich die Anisidine vom Namensstamm Anisol ableiten, erfolgte in analoger Weise die Namensgebung für die Ethoxyderivate als Phenetidine ausgehend von Phenetol.

Vertreter
Phenetidine
Name 2-Phenetidin3-Phenetidin4-Phenetidin
Andere Namen o-Phenetidin,
2-Ethoxyanilin,
o-Aminophenetol		 m-Phenetidin,
3-Ethoxyanilin,
m-Aminophenetol		 p-Phenetidin,
4-Ethoxyanilin,
p-Aminophenetol
Strukturformel
CAS-Nummer 94-70-2621-33-0156-43-4
PubChem 7203121209076
ECHA-InfoCard 100.002.143 100.009.711 100.005.324
Summenformel C8H11NO
Molare Masse 137,18 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose bis
braune Flüssigkeit
mit aromatischem Geruch		 gelbliche
nahezu geruchslose Flüssigkeit
 		 farblose bis
gelbliche Flüssigkeit
mit charakteristischem Geruch
Schmelzpunkt −4 °C[1] –[2] 3 °C[3]
Siedepunkt 232–234 °C[1] 248 °C[2] 254 °C[3]
pKs-Wert[4]
(der konjugierten
Säure BH+)		 4,434,175,20
Löslichkeit 7 g·l−1 (20 °C)[1]schwer löslich[2]20 g·l−1 (20 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 301​‐​311​‐​331​‐​373 301+311+331​‐​373 302+312​‐​331​‐​317​‐​319​‐​341​‐​412
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​302+352
304+340​‐​308+310		 280​‐​301+310+330
302+352+312​‐​304+340+311​‐​314		 264​‐​280​‐​302+352+312
304+340+310​‐​308+313​‐​333+313

Eigenschaften

Die Phenetidine besitzen gegenüber dem Anilin (4,603[4]) nur geringfügig andere pKs-Werte.

Gewinnung und Darstellung

2- und 4-Phenetidin werden per Nitrierung (zu 2- bzw. 4-Nitrophenetol) und anschließender Hydrierung aus Phenetol hergestellt.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Phenetidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 3-Phenetidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 4-Phenetidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Eintrag zu Phenetidine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Dezember 2014.
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