Perillartin

Strukturformel
	(S)-Perillartin (links) und (R)-Perillartin (rechts)
Allgemeines
Name	Perillartin
Andere Namen	4-(1-Methylethenyl)-1-cyclohexen-1-carbaldehydoxim; 1-Perillaldehyd-α-oxim; DL-Perillartin; (±)-Perillartin; Perilla sugar;
Summenformel	C10H15NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	250-402-7
ECHA-InfoCard	100.045.806
PubChem	5365782
Wikidata	Q416102
Eigenschaften
Molare Masse	165,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	102 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: ?
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Perillartin ist ein chiraler racemischer Süßstoff, der das (E)-Oxim des Perillaaldehyds darstellt. Seine Süßkraft ist ungefähr 2.000-mal so groß wie die der Saccharose.[2] Die Wasserlöslichkeit ist gering, darüber hinaus hat es einen bitteren Beigeschmack.

Als Süßstoff wird es vorwiegend in Japan verwendet.[4]

Der Perilla-Aldehyd ist der Hauptbestandteil des ätherischen Öls der Perilla-Pflanze (auch Sesamblatt genannt).

Isomerie

Das Oxim des Perillaaldehyds besitzt eine Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung mit (E)- oder (Z)-Anordnung. Daneben gibt es in diesem Molekül ein weiteres stereogenes Zentrum, das (S)- oder (R)-konfiguriert sein kann. Folglich gibt es vom Oxim des Perillaaldehyds vier Stereoisomere: Die (E,S)-Form und die dazu spiegelbildliche (E,R)-Form sowie die (Z,S)-Form und die (Z,R)-Form. Der Süßstoff Perillartin wird als Racemat (1:1-Mischung) aus (E,S)-Form und der spiegelbildlichen (E,R)-Form eingesetzt.

Die (Z,S)-Form und die (Z,R)-Form besitzen keine praktische Bedeutung.

In der wissenschaftlichen Literatur gibt es widersprüchliche und verwirrende Angaben[5] über die Strukturformeln und die korrekte chemische Nomenklatur von Perillartin. Inzwischen wurde die Strukturformel spektroskopisch[6] und durch Röntgenstrukturanalyse[7] zweifelsfrei aufgeklärt.

SRI Oxim V

Oxim V

Oxim V[8] (engl. SRI Oxime V) ist ein Analogon des Perillartins, das zwar nur 450-mal süßer ist als Saccharose, aber dafür wasserlöslicher.[4] Oxim V hat keinen unerwünschten Nachgeschmack und wird problemlos metabolisiert. Daher wird es als Alternative zu Perillartin diskutiert.

Einzelnachweise

Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0-911910-12-3.
H.-D. Belitz et al.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Aufl., Springer, Berlin u. a., 2001. S. 433.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (E)-4-(1-methylvinyl)cyclohexene-1-carbaldehyde oxime im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2020.
Lyn O'Brien-Nabors (Hrsg.): Alternative Sweeteners. Marcel Dekker Inc., 3. Aufl. 2001. ISBN 0-8247-0437-1; S. 221ff.
The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 7167–7168, ISBN 978-0-911910-00-1.
E. M. Acton, H. Stone, M. A. Leaffer und S. M. Oliver: Perillartine and Some Derivatives: Clarification of Structures, Cellular and Molecular Life Sciences 26 (1970) 473–474.
R. W. W. Hooft, P. van der Sluis, J. A. Kanters und J. Kroon: Structure of Racemic 4-Isopropenyl-1-cyclohexene-1-carbaldehyde Oxim (Perillartine), Acta Crystallographica C46 (1990) 1133–1135.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Oxim V: CAS-Nummer: 59691-20-2, PubChem: 9577332, ChemSpider: 7851769, Wikidata: Q90570894.

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[merck_index-1] Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0-911910-12-3.

[Belitz-2] H.-D. Belitz et al.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Aufl., Springer, Berlin u. a., 2001. S. 433.

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (E)-4-(1-methylvinyl)cyclohexene-1-carbaldehyde oxime im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2020.

[alter-4] Lyn O'Brien-Nabors (Hrsg.): Alternative Sweeteners. Marcel Dekker Inc., 3. Aufl. 2001. ISBN 0-8247-0437-1; S. 221ff.

[MerckIndex-5] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 7167–7168, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Acton-6] E. M. Acton, H. Stone, M. A. Leaffer und S. M. Oliver: Perillartine and Some Derivatives: Clarification of Structures, Cellular and Molecular Life Sciences 26 (1970) 473–474.

[Hooft-7] R. W. W. Hooft, P. van der Sluis, J. A. Kanters und J. Kroon: Structure of Racemic 4-Isopropenyl-1-cyclohexene-1-carbaldehyde Oxim (Perillartine), Acta Crystallographica C46 (1990) 1133–1135.

[8] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Oxim V: CAS-Nummer: 59691-20-2, PubChem: 9577332, ChemSpider: 7851769, Wikidata: Q90570894.