Perfluortridecansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perfluortridecansäure
Andere Namen	Pentacosafluortridecansäure; PFTrDA; C13-PFCA;
Summenformel	C13HF25O2
Kurzbeschreibung	Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	276-745-2
ECHA-InfoCard	100.069.747
PubChem	3018355
ChemSpider	2285907
Wikidata	Q81978179
Eigenschaften
Molare Masse	664,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	112–123 °C[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+332‐351‐360D‐362‐372
	P: 202‐260‐263‐301+312‐304+340+312‐308+313[1]
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Perfluortridecansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren.

Vorkommen

In Fischfilets aus zehn Seen südlich und westlich der Alpen wurden PFTrDA-Konzentrationen von bis zu 2 μg/kg gefunden.[3]

Gefahrenbewertung

Perfluortridecansäure steht im Verdacht als endokriner Disruptor zu wirken.[4]

Perfluortridecansäure wurde von der ECHA aufgrund ihrer vPvB-Eigenschaften auf die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe gesetzt.[2] Unter der Leitung der deutschen und schwedischen Behörden wurde eine Verbotsregelung der Perfluorcarbonsäuren mit den Kettenlängen C₉ bis C₁₄, inklusive ihrer Salze und Vorläuferverbindungen, erarbeitet.[5] Die entsprechende EU-Verordnung trat am 25. August 2021 in Kraft. Das Verbot für die Herstellung, das Inverkehrbringen und die Verwendung gilt seit dem 25. Februar 2023, wobei für gewisse Verwendungen längere Übergangsfristen bestehen.[6] In der Schweiz trat ein analoges Verbot am 1. Oktober 2022 in Kraft.[7]

Einzelnachweise

Datenblatt Perfluorotridecanoic acid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2022 (PDF).
Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 5. September 2020.
Sara Valsecchi, Marc Babut, Michela Mazzoni, Simona Pascariello, Claudia Ferrario: Per‐ and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) in Fish from European Lakes: Current Contamination Status, Sources, and Perspectives for Monitoring. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 40, Nr. 3, 2021, S. 658–676, doi:10.1002/etc.4815.
Areum Jo, Kyunghee Ji, Kyungho Choi: Endocrine disruption effects of long-term exposure to perfluorodecanoic acid (PFDA) and perfluorotridecanoic acid (PFTrDA) in zebrafish (Danio rerio) and related mechanisms. In: Chemosphere. 108, 2014, S. 360, doi:10.1016/j.chemosphere.2014.01.080.
Registry of restriction intentions until outcome – perfluorononan-1-oic acid (PFNA); nonadecafluorodecanoic acid (PFDA); henicosafluoroundecanoic acid (PFUnDA); tricosafluorododecanoic acid (PFDoDA); pentacosafluorotridecanoic acid (PFTrDA); heptacosafluorotetradecanoic acid (PFTDA); including their salts and precursors. ECHA, abgerufen am 5. September 2020.
Verordnung (EU) 2021/1297 der Kommission vom 4. August 2021 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich perfluorierter Carbonsäuren mit 9 bis 14 Kohlenstoffatomen in der Kette (C9-C14-PFCA), ihrer Salze und C9-C14-PFCA-verwandter Stoffe
Schweizerischer Bundesrat (Hrsg.): Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV) – Anhang 1.16. 1. Oktober 2022 (Fedlex).

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[Sigma-1] Datenblatt Perfluorotridecanoic acid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2022 (PDF).

[SVHC_100.069.747-2] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 5. September 2020.

[3] Sara Valsecchi, Marc Babut, Michela Mazzoni, Simona Pascariello, Claudia Ferrario: Per‐ and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) in Fish from European Lakes: Current Contamination Status, Sources, and Perspectives for Monitoring. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 40, Nr. 3, 2021, S. 658–676, doi:10.1002/etc.4815.

[DOI10.1016/j.chemosphere.2014.01.080-4] Areum Jo, Kyunghee Ji, Kyungho Choi: Endocrine disruption effects of long-term exposure to perfluorodecanoic acid (PFDA) and perfluorotridecanoic acid (PFTrDA) in zebrafish (Danio rerio) and related mechanisms. In: Chemosphere. 108, 2014, S. 360, doi:10.1016/j.chemosphere.2014.01.080.

[5] Registry of restriction intentions until outcome – perfluorononan-1-oic acid (PFNA); nonadecafluorodecanoic acid (PFDA); henicosafluoroundecanoic acid (PFUnDA); tricosafluorododecanoic acid (PFDoDA); pentacosafluorotridecanoic acid (PFTrDA); heptacosafluorotetradecanoic acid (PFTDA); including their salts and precursors. ECHA, abgerufen am 5. September 2020.

[6] Verordnung (EU) 2021/1297 der Kommission vom 4. August 2021 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich perfluorierter Carbonsäuren mit 9 bis 14 Kohlenstoffatomen in der Kette (C9-C14-PFCA), ihrer Salze und C9-C14-PFCA-verwandter Stoffe

[7] Schweizerischer Bundesrat (Hrsg.): Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV) – Anhang 1.16. 1. Oktober 2022 (Fedlex).