Perfluortetradecansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perfluortetradecansäure
Andere Namen	Perfluormyristinsäure; Heptacosafluortetradecansäure; PFTeDA[1]; C14-PFCA;
Summenformel	C14HF27O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-803-4
ECHA-InfoCard	100.006.186
PubChem	67822
ChemSpider	61139
Wikidata	Q63399417
Eigenschaften
Molare Masse	714,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	130–132 °C[2]
Siedepunkt	192 °C (60 mmHg)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser.[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310[2]
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Perfluortetradecansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren.

Eigenschaften

Perfluortetradecansäure ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Perfluortetradecansäure wird für GC- (Gaschromatographie) und LC- (Flüssigkeitschromatographie) Analysen verwendet.[2]

Vorkommen

In Fischfilets aus zehn Seen südlich und westlich der Alpen wurden PFTeDA-Konzentrationen von bis zu 0,7 μg/kg gefunden.[4]

Gefahrenbewertung

Perfluortetradecansäure wurde von der ECHA aufgrund ihrer vPvB-Eigenschaften auf die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe gesetzt.[3] Unter der Leitung der deutschen und schwedischen Behörden wurde eine Verbotsregelung der Perfluorcarbonsäuren mit den Kettenlängen C₉ bis C₁₄, inklusive ihrer Salze und Vorläuferverbindungen, erarbeitet.[5] Die entsprechende EU-Verordnung trat am 25. August 2021 in Kraft. Das Verbot für die Herstellung, das Inverkehrbringen und die Verwendung gilt seit dem 25. Februar 2023, wobei für gewisse Verwendungen längere Übergangsfristen bestehen.[6] In der Schweiz trat ein analoges Verbot am 1. Oktober 2022 in Kraft.[7]

Einzelnachweise

Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext) – (Supporting Information – Part 2).
Datenblatt Perfluorotetradecanoic acid, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. August 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 27. August 2020.
Sara Valsecchi, Marc Babut, Michela Mazzoni, Simona Pascariello, Claudia Ferrario: Per‐ and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) in Fish from European Lakes: Current Contamination Status, Sources, and Perspectives for Monitoring. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 40, Nr. 3, 2021, S. 658–676, doi:10.1002/etc.4815.
Registry of restriction intentions until outcome – perfluorononan-1-oic acid (PFNA); nonadecafluorodecanoic acid (PFDA); henicosafluoroundecanoic acid (PFUnDA); tricosafluorododecanoic acid (PFDoDA); pentacosafluorotridecanoic acid (PFTrDA); heptacosafluorotetradecanoic acid (PFTDA); including their salts and precursors. ECHA, abgerufen am 5. September 2020.
Verordnung (EU) 2021/1297 der Kommission vom 4. August 2021 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich perfluorierter Carbonsäuren mit 9 bis 14 Kohlenstoffatomen in der Kette (C9-C14-PFCA), ihrer Salze und C9-C14-PFCA-verwandter Stoffe
Schweizerischer Bundesrat (Hrsg.): Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV) – Anhang 1.16. 1. Oktober 2022 (Fedlex).

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[1] Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext) – (Supporting Information – Part 2).

[Alfa-2] Datenblatt Perfluorotetradecanoic acid, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. August 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).

[SVHC_100.006.186-3] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 27. August 2020.

[4] Sara Valsecchi, Marc Babut, Michela Mazzoni, Simona Pascariello, Claudia Ferrario: Per‐ and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) in Fish from European Lakes: Current Contamination Status, Sources, and Perspectives for Monitoring. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 40, Nr. 3, 2021, S. 658–676, doi:10.1002/etc.4815.

[5] Registry of restriction intentions until outcome – perfluorononan-1-oic acid (PFNA); nonadecafluorodecanoic acid (PFDA); henicosafluoroundecanoic acid (PFUnDA); tricosafluorododecanoic acid (PFDoDA); pentacosafluorotridecanoic acid (PFTrDA); heptacosafluorotetradecanoic acid (PFTDA); including their salts and precursors. ECHA, abgerufen am 5. September 2020.

[6] Verordnung (EU) 2021/1297 der Kommission vom 4. August 2021 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich perfluorierter Carbonsäuren mit 9 bis 14 Kohlenstoffatomen in der Kette (C9-C14-PFCA), ihrer Salze und C9-C14-PFCA-verwandter Stoffe

[7] Schweizerischer Bundesrat (Hrsg.): Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV) – Anhang 1.16. 1. Oktober 2022 (Fedlex).