Perfluorsulfonsäuren

Perfluorsulfonsäuren (PFSA von englisch perfluorosulfonic acid), auch Perfluoralkansulfonsäuren, sind chemische Verbindungen der Formel CnF(2n+1)SO3H und gehören damit zur Familie per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS). Das einfachste Beispiel einer Perfluorsulfonsäure ist die Trifluormethansulfonsäure. PFSA mit sechs oder mehr perfluorierten Kohlenstoffatomen, also ab der Perfluorhexansulfonsäure, werden als langkettig bezeichnet.[1]

Perfluoroctansulfonsäure
Trifluormethansulfonsäure

Eigenschaften

Perfluorsulfonsäuren sind Organofluoranaloga gewöhnlicher Alkansulfonsäuren, aber sie sind um mehrere pKS-Einheiten stärker (und sind damit starke Säuren) und weisen einen starken hydrophoben Charakter auf.

Verwendung

Die Perfluoroctansulfonsäure wird beispielsweise beim Hartverchromen eingesetzt.

Regulierung

Die Perfluoroctansulfonsäure wurde 2009 in die Anlage B des Stockholmer Übereinkommens und im Anschluss in die EU-POP-Verordnung aufgenommen.[2]

Die Perfluorhexansulfonsäure inkl. ihrer Salze und verwandter Verbindungen wurde 2022 in den Anhang A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.[3]

Systematik
Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen (PFAS)[4]
 
 
 
 
 
 
Nicht-Polymere
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorierte Alkylverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylsäuren (PFAA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorcarbonsäuren (PFCA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorsulfonsäuren (PFSA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorphosphonsäuren (PFPA)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethersäuren (PFEA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethercarbonsäuren (PFECA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethersulfonsäuren (PFESA)
 
 
 
 
 
Polyfluorierte Alkylverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomere
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomercarbonsäuren (FTCA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomersulfonsäuren (FTSA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomeralkohole (FTOH)
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamide (FASA)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoethanole (FASE)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA)
 
 
 
Polymere
 
 
 
 
 
 
 
Fluorpolymere
 
 
 
 
 
 
Perfluorpolyether (PFPE)
 
 
 
 
 
 
Seitenketten-fluorierte Polymere
 
 
 

Literatur
  • OECD (Hrsg.): Fact Cards of Major Groups of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Environment, Health and Safety Publications. Series on Risk Management, Nr. 68). ENV/CBC/MONO(2022)1, 2022, 3. Perfluoroalkane sulfonic (a) and sulfinic (b) acids, S. 31–41 (oecd.org).

Einzelnachweise
  1. Terminology | FluoroCouncil. Abgerufen am 26. Oktober 2019.
  2. Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. Juni 2019 über persistente organische Schadstoffe (Neufassung)
  3. Report of main proceedings for 9 June 2022. In: Earth Negotiations Bulletin. Abgerufen am 31. Oktober 2022 (englisch).
  4. EPA (Hrsg.): Multi-Industry Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) Study. 2021 Preliminary Report. Washington DC September 2021, S. 29 (englisch, 81 S., epa.gov [PDF; 1,1 MB; abgerufen am 1. Februar 2023]).
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