Perfluordodecansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perfluordodecansäure
Andere Namen	Tricosafluordodecansäure; PFDoDA; C12-PFCA;
Summenformel	C12HF23O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-203-2
ECHA-InfoCard	100.005.641
PubChem	67545
ChemSpider	60867
Wikidata	Q27162640
Eigenschaften
Molare Masse	614,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,76 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	108–112 °C[1]
Siedepunkt	245 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐302+352‐305+351+338[1]
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Perfluordodecansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren.

Vorkommen

Perfluordodecansäure ist ein Nebenprodukt von flecken- und fettabweisenden Beschichtungen auf Lebensmittelverpackungen und Möbeln.[4][5]

In Fischfilets aus zehn Seen südlich und westlich der Alpen wurden PFDoDA-Konzentrationen von bis zu 5 μg/kg gefunden.[6]

Eigenschaften

Perfluordodecansäure ist ein weißer Feststoff.[1]

Gefahrenbewertung

Perfluordodecansäure wurde von der ECHA aufgrund ihrer vPvB-Eigenschaften auf die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe gesetzt.[3] Unter der Leitung der deutschen und schwedischen Behörden wurde eine Verbotsregelung der Perfluorcarbonsäuren mit den Kettenlängen C₉ bis C₁₄, inklusive ihrer Salze und Vorläuferverbindungen, erarbeitet.[7] Die entsprechende EU-Verordnung trat am 25. August 2021 in Kraft. Das Verbot für die Herstellung, das Inverkehrbringen und die Verwendung gilt seit dem 25. Februar 2023, wobei für gewisse Verwendungen längere Übergangsfristen bestehen.[8] In der Schweiz trat ein analoges Verbot am 1. Oktober 2022 in Kraft.[9]

Einzelnachweise

Datenblatt Perfluorododecanoic acid, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. August 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 316 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 27. August 2020.
Raymond D. Harbison, Marie M. Bourgeois, Giffe T. Johnson: Hamilton and Hardy's Industrial Toxicology. John Wiley & Sons, 2015, ISBN 978-0-470-92973-5, S. 715 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Zhimin Shi, Lina Ding u. a.: Chronic exposure to perfluorododecanoic acid disrupts testicular steroidogenesis and the expression of related genes in male rats. In: Toxicology Letters. 188, 2009, S. 192, doi:10.1016/j.toxlet.2009.04.014.
Sara Valsecchi, Marc Babut, Michela Mazzoni, Simona Pascariello, Claudia Ferrario: Per‐ and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) in Fish from European Lakes: Current Contamination Status, Sources, and Perspectives for Monitoring. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 40, Nr. 3, 2021, S. 658–676, doi:10.1002/etc.4815.
Registry of restriction intentions until outcome – perfluorononan-1-oic acid (PFNA); nonadecafluorodecanoic acid (PFDA); henicosafluoroundecanoic acid (PFUnDA); tricosafluorododecanoic acid (PFDoDA); pentacosafluorotridecanoic acid (PFTrDA); heptacosafluorotetradecanoic acid (PFTDA); including their salts and precursors. ECHA, abgerufen am 5. September 2020.
Verordnung (EU) 2021/1297 der Kommission vom 4. August 2021 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich perfluorierter Carbonsäuren mit 9 bis 14 Kohlenstoffatomen in der Kette (C9-C14-PFCA), ihrer Salze und C9-C14-PFCA-verwandter Stoffe
Schweizerischer Bundesrat (Hrsg.): Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV) – Anhang 1.16. 1. Oktober 2022 (Fedlex).

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[Alfa-1] Datenblatt Perfluorododecanoic acid, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. August 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Carl_L._Yaws-2] Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 316 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[SVHC_100.005.641-3] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 27. August 2020.

[Raymond_D._Harbison,_Marie_M._Bourgeois,_Giffe_T._Johnson-4] Raymond D. Harbison, Marie M. Bourgeois, Giffe T. Johnson: Hamilton and Hardy's Industrial Toxicology. John Wiley & Sons, 2015, ISBN 978-0-470-92973-5, S. 715 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1016/j.toxlet.2009.04.014-5] Zhimin Shi, Lina Ding u. a.: Chronic exposure to perfluorododecanoic acid disrupts testicular steroidogenesis and the expression of related genes in male rats. In: Toxicology Letters. 188, 2009, S. 192, doi:10.1016/j.toxlet.2009.04.014.

[6] Sara Valsecchi, Marc Babut, Michela Mazzoni, Simona Pascariello, Claudia Ferrario: Per‐ and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) in Fish from European Lakes: Current Contamination Status, Sources, and Perspectives for Monitoring. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 40, Nr. 3, 2021, S. 658–676, doi:10.1002/etc.4815.

[7] Registry of restriction intentions until outcome – perfluorononan-1-oic acid (PFNA); nonadecafluorodecanoic acid (PFDA); henicosafluoroundecanoic acid (PFUnDA); tricosafluorododecanoic acid (PFDoDA); pentacosafluorotridecanoic acid (PFTrDA); heptacosafluorotetradecanoic acid (PFTDA); including their salts and precursors. ECHA, abgerufen am 5. September 2020.

[8] Verordnung (EU) 2021/1297 der Kommission vom 4. August 2021 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich perfluorierter Carbonsäuren mit 9 bis 14 Kohlenstoffatomen in der Kette (C9-C14-PFCA), ihrer Salze und C9-C14-PFCA-verwandter Stoffe

[9] Schweizerischer Bundesrat (Hrsg.): Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV) – Anhang 1.16. 1. Oktober 2022 (Fedlex).