Perfluorbutansulfonylfluorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perfluorbutansulfonylfluorid
Andere Namen	NfF; Nonafluorbutansulfonylfluorid; Perfluor-1-butansulfonylfluorid;
Summenformel	C4F10O2S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-792-6
ECHA-InfoCard	100.006.175
PubChem	67814
Wikidata	Q7168156
Eigenschaften
Molare Masse	302,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,682 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	−110 °C[2]
Siedepunkt	64 °C[1]
Löslichkeit	Hydrolyse in Wasser.[2]
Brechungsindex	1,2810 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐305+351+338‐310[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perfluorbutansulfonylfluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorsulfonylfluoride.

Gewinnung und Darstellung

Perfluorbutansulfonylfluorid kann durch elektrolytische Fluorierung von Sulfolan (Tetrahydrothiophen-1,1-dioxid) hergestellt werden.[3]

Eigenschaften

Perfluorbutansulfonylfluorid ist eine farblose Flüssigkeit, die in Wasser hydrolisiert.[2]

Verwendung

Perfluorbutansulfonylfluorid ist ein weit verbreitetes Reagenz für die Synthese von Nonaflaten (Nonafluorbutansulfonaten) wie der Perfluorbutansulfonsäure sowie anderen chemischen Verbindungen.[2][4]

Einzelnachweise

Datenblatt Perfluoro-1-butanesulfonyl fluoride, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. September 2018 (PDF).
Datenblatt Nonafluorobutanesulfonyl fluoride, 90+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. September 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
Patentanmeldung WO2012105586A1: Perfluorobutane sulfonyl fluoride, potassium perfluorobutane sulfonate salt, and method for producing perfluorobutane sulfonyl fluoride. Angemeldet am 1. Februar 2012, veröffentlicht am 9. August 2012, Anmelder: Mitsubishi Materials Corp et al, Erfinder: Hiroyuki Yatsuyanagi et al.
Peng-Peng Guo, Kai Ding: Perfluoroalkylsulfonyl fluoride in organic synthesis: a facile synthesis of 17α-hydroxy steroids. In: Tetrahedron Letters. 56, 2015, S. 4096, doi:10.1016/j.tetlet.2015.05.026.

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[Sigma-1] Datenblatt Perfluoro-1-butanesulfonyl fluoride, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. September 2018 (PDF).

[Alfa-2] Datenblatt Nonafluorobutanesulfonyl fluoride, 90+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. September 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).

[3] Patentanmeldung WO2012105586A1: Perfluorobutane sulfonyl fluoride, potassium perfluorobutane sulfonate salt, and method for producing perfluorobutane sulfonyl fluoride. Angemeldet am 1. Februar 2012, veröffentlicht am 9. August 2012, Anmelder: Mitsubishi Materials Corp et al, Erfinder: Hiroyuki Yatsuyanagi et al.

[DOI10.1016/j.tetlet.2015.05.026-4] Peng-Peng Guo, Kai Ding: Perfluoroalkylsulfonyl fluoride in organic synthesis: a facile synthesis of 17α-hydroxy steroids. In: Tetrahedron Letters. 56, 2015, S. 4096, doi:10.1016/j.tetlet.2015.05.026.