Perfluoralkylethercarbonsäuren

Perfluoralkylcarbonsäuren (PFECA von englisch perfluoroalkyl ether carboxylic acid) sind chemische Verbindungen, die zur Familie der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehören. Bekannte Beispiele von PFECA sind HFPO-DA bzw. die Perfluor-3,6-dioxaoctansäure. Bei beiden handelt es sich um Substitute der Perfluoroctansäure (PFOA) bzw. ihrer Salze als Emulgatoren bei der Herstellung von Fluorpolymeren.[1][2]

Strukturformel von HFPO-DA
Strukturformel der Perfluor-3,6-dioxaoctansäure

PFECA unterscheiden sich von den Perfluorcarbonsäuren (PFCA) durch eine oder mehrere Ethergruppen in ihrer Perfluoralkylkette.[3]

Systematik
Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen (PFAS)[4]
 
 
 
 
 
 
Nicht-Polymere
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorierte Alkylverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylsäuren (PFAA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorcarbonsäuren (PFCA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorsulfonsäuren (PFSA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorphosphonsäuren (PFPA)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethersäuren (PFEA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethercarbonsäuren (PFECA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethersulfonsäuren (PFESA)
 
 
 
 
 
Polyfluorierte Alkylverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomere
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomercarbonsäuren (FTCA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomersulfonsäuren (FTSA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomeralkohole (FTOH)
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamide (FASA)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoethanole (FASE)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA)
 
 
 
Polymere
 
 
 
 
 
 
 
Fluorpolymere
 
 
 
 
 
 
Perfluorpolyether (PFPE)
 
 
 
 
 
 
Seitenketten-fluorierte Polymere
 
 
 

Siehe auch

Literatur
  • Zhanyun Wang, Gretta Goldenman, Tugce Tugran, Alicia McNeil, Matthew Jones: Per- and polyfluoroalkylether substances: identity, production and use. Nordic Council of Ministers, Februar 2020, doi:10.6027/na2020-901, urn:nbn:se:norden:org:diva-5872.
  • OECD (Hrsg.): Fact Cards of Major Groups of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Environment, Health and Safety Publications. Series on Risk Management, Nr. 68). ENV/CBC/MONO(2022)1, 2022, 4. Per- and polyfluoroalkylether carboxylic (a) and sulfonic (b) acids, S. 42–47 (oecd.org).
  • Jingzhi Yao, Yitao Pan, Nan Sheng, Zhaoben Su, Yong Guo, Jianshe Wang, Jiayin Dai: Novel Perfluoroalkyl Ether Carboxylic Acids (PFECAs) and Sulfonic Acids (PFESAs): Occurrence and Association with Serum Biochemical Parameters in Residents Living Near a Fluorochemical Plant in China. In: Environmental Science & Technology. Band 54, Nr. 21, November 2020, S. 13389–13398, doi:10.1021/acs.est.0c02888.

Einzelnachweise
  1. Zachary R. Hopkins, Mei Sun, Jamie C. DeWitt, Detlef R. U. Knappe: Recently Detected Drinking Water Contaminants: GenX and Other Per‐ and Polyfluoroalkyl Ether Acids. In: Journal AWWA. Band 110, Nr. 7, Juli 2018, S. 13–28, doi:10.1002/awwa.1073.
  2. Rainer Lohmann, Ian T. Cousins, Jamie C. DeWitt, Juliane Glüge, Gretta Goldenman, Dorte Herzke, Andrew B. Lindstrom, Mark F. Miller, Carla A. Ng, Sharyle Patton, Martin Scheringer, Xenia Trier, Zhanyun Wang: Are Fluoropolymers Really of Low Concern for Human and Environmental Health and Separate from Other PFAS? In: Environmental Science & Technology. Band 54, Nr. 20, Oktober 2020, S. 12820–12828, doi:10.1021/acs.est.0c03244, PMID 33043667, PMC 7700770 (freier Volltext).
  3. Michael J. Bentel, Yaochun Yu, Lihua Xu, Hyuna Kwon, Zhong Li: Degradation of Perfluoroalkyl Ether Carboxylic Acids with Hydrated Electrons: Structure–Reactivity Relationships and Environmental Implications. In: Environmental Science & Technology. Band 54, Nr. 4, Februar 2020, S. 2489–2499, doi:10.1021/acs.est.9b05869.
  4. EPA (Hrsg.): Multi-Industry Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) Study. 2021 Preliminary Report. Washington DC September 2021, S. 29 (englisch, 81 S., epa.gov [PDF; 1,1 MB; abgerufen am 1. Februar 2023]).
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