Perfluoralkansulfonamide

Perfluoralkansulfonamide (FASA) sind eine Stoffgruppe, die zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehören.

Strukturformel von N-Methylperfluoroctansulfonamid, ein C8-FASA

Herstellung

Sie werden mittels elektrochemischer Fluorierung (ECF) hergestellt, so dass neben linearen Vertretern auch verzweigte entstehen.[1][2]

Verwendung

FASA werden für die wasser- und schmutzabweisende Ausrüstung von Textilien, Möbeln und Teppiche eingesetzt.[2] Eine bekannte Produktereihe ist Scotchgard von 3M.[3] Ein Vertreter, Sulfluramid, wird in einigen Gegenden als Insektizid gegen blattschneidende Ameisen eingesetzt.[4]

Bestandteil von Scotchgard[3][5]

Umweltverhalten

In der Umwelt und in Organismen können FASA in Perfluorsulfonsäuren (PFSA) und Perfluorcarbonsäuren (PFCA) umgewandelt werden.[6][4][7][8]

Biotransformation von N-EtFOSA via FOSA (beides C8-FASA) zu PFOS[6], optional über den Umweg von FOSAA

Die Bioakkumulation von FASA ist deutlich höher als bei den PFSA mit entsprechenden Kettenlängen.[9]

Systematik
Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen (PFAS)[10]
 
 
 
 
 
 
Nicht-Polymere
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorierte Alkylverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylsäuren (PFAA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorcarbonsäuren (PFCA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorsulfonsäuren (PFSA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluorphosphonsäuren (PFPA)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethersäuren (PFEA)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethercarbonsäuren (PFECA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkylethersulfonsäuren (PFESA)
 
 
 
 
 
Polyfluorierte Alkylverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomere
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomercarbonsäuren (FTCA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomersulfonsäuren (FTSA)
 
 
 
 
 
 
 
 
Fluortelomeralkohole (FTOH)
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoverbindungen
 
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamide (FASA)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoethanole (FASE)
 
 
 
 
 
 
 
Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA)
 
 
 
Polymere
 
 
 
 
 
 
 
Fluorpolymere
 
 
 
 
 
 
Perfluorpolyether (PFPE)
 
 
 
 
 
 
Seitenketten-fluorierte Polymere
 
 
 

Einzelnachweise
  1. Hans-Joachim Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. In: Chemosphere. Band 58, Nr. 11, März 2005, S. 1471–1496, doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078, PMID 15694468.
  2. 2.2 Chemistry, Terminology, and Acronyms. ITRC, abgerufen am 17. März 2024.
  3. Felicia Fredriksson, Anna Kärrman, Ulrika Eriksson, Leo WY. Yeung: Analysis and characterization of novel fluorinated compounds used in surface treatments products. In: Chemosphere. Band 302, September 2022, S. 134720, doi:10.1016/j.chemosphere.2022.134720.
  4. Sulfluramid Registration Review Final Decision; Notice of Availability. 29. Oktober 2008, abgerufen am 27. März 2023.
  5. Robert J. Letcher, Shaogang Chu, Shirley-Anne Smyth: Side-chain fluorinated polymer surfactants in biosolids from wastewater treatment plants. In: Journal of Hazardous Materials. Band 388, April 2020, S. 122044, doi:10.1016/j.jhazmat.2020.122044.
  6. Wenping Zhang, Shimei Pang, Ziqiu Lin, Sandhya Mishra, Pankaj Bhatt, Shaohua Chen: Biotransformation of perfluoroalkyl acid precursors from various environmental systems: advances and perspectives. In: Environmental Pollution. Band 272, 1. März 2021, S. 115908, doi:10.1016/j.envpol.2020.115908.
  7. Megan H. Plumlee, Kristopher McNeill, Martin Reinhard: Indirect Photolysis of Perfluorochemicals: Hydroxyl Radical-Initiated Oxidation of N-Ethyl Perfluorooctane Sulfonamido Acetate (N-EtFOSAA) and Other Perfluoroalkanesulfonamides. In: Environmental Science & Technology. 43, 2009, S. 3662–3668, doi:10.1021/es803411w.
  8. Zhaoyang Liu, Yonglong Lu, Pei Wang, Tieyu Wang, Shijie Liu, Andrew C. Johnson, Andrew J. Sweetman, Yvette Baninla: Pollution pathways and release estimation of perfluorooctane sulfonate (PFOS) and perfluorooctanoic acid (PFOA) in central and eastern China. In: Science of The Total Environment. 580, 2017, S. 1247–1256, doi:10.1016/j.scitotenv.2016.12.085.
  9. Heidi M. Pickard, Faiz Haque, Elsie M. Sunderland: Bioaccumulation of Perfluoroalkyl Sulfonamides (FASA). In: Environmental Science & Technology Letters. 2024, doi:10.1021/acs.estlett.4c00143.
  10. EPA (Hrsg.): Multi-Industry Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) Study. 2021 Preliminary Report. Washington DC September 2021, S. 29 (englisch, 81 S., epa.gov [PDF; 1,1 MB; abgerufen am 1. Februar 2023]).
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