Pentanitroanilin
Pentanitroanilin ist ein Sprengstoff. Es besteht aus einem Benzolring mit einer Aminogruppen (–NH2) und fünf Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Pentanitroanilin | |||||||||
| Summenformel | C6H2N6O10 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 318,11 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
192 °C (Zersetzung)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Das Nitrieren von 3,5-Dinitroanilin mit wasserfreier Nitriersäure führt in 52%iger Ausbeute zum Pentanitroanilin.[3] Durch Oxidation von Pentanitroanilin mit Peroxodischwefelsäure entsteht Hexanitrobenzol.[4][5]
Einzelnachweise
- Bernhard Flüescheim, Eric Leighton Holmes: CCCXCIX.—Pentanitroaniline. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1928, S. 3041–3046, doi:10.1039/JR9280003041 (rsc.org).
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- Jai Prakash Agrawal, Robert Hodgson: Organic Chemistry of Explosives, John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-0-470-02967-1, S. 379 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Arnold T. Nielsen, Ronald L. Atkins, William P. Norris: „Oxidation of poly(nitro)anilines to poly(nitro)benzenes. Synthesis of hexanitrobenzene and pentanitrobenzene“, J. Org. Chem., 1979, 44 (7), S. 1181–1182 (doi:10.1021/jo01321a041).
- Ronald L. Atkins, Richard A. Hollins, William S. Wilson: „Synthesis of polynitro compounds. Hexasubstituted benzenes“, J. Org. Chem., 1986, 51 (17), S. 3261–3266 (doi:10.1021/jo00367a003).
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