Pentachloranilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentachloranilin
Andere Namen	2,3,4,5,6-Pentachloranilin; Pentachloraminobenzol;
Summenformel	C6H2Cl5N
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-410-3
ECHA-InfoCard	100.007.647
PubChem	10693
ChemSpider	10243
Wikidata	Q27291304
Eigenschaften
Molare Masse	265,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,75 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	231–232 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,03 mg·l−1 bei 20 °C)[2]; leicht löslich in Ethanol und Diethylether[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311‐330‐373
	P: 280‐302+352‐304+340‐310[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentachloranilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloraniline.

Vorkommen

Pentachloranilin kommt als Metabolit von Pentachlornitrobenzol vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

Pentachloranilin kann durch Reduktion von Pentachlornitrobenzol mit Zinn, Salzsäure und Ethanol gewonnen werden. Es bildet sich ferner bei der Einwirkung von Chlor auf die ätherische Lösung von symmetrischem m-Dichloranilin.[3]

Eigenschaften

Pentachloranilin ist ein gelber kristalliner Feststoff,[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Einzelnachweise

Datenblatt Pentachloroaniline, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. Juli 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
Eintrag zu Pentachloroaniline in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 6. Juli 2022.
Emil Erlenmeyer: Lehrbuch der organischen Chemie. C.F. Winter’sche Verlagshandlung, 1894, S. 743 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
M. Häfner: Pentachlornitrobenzol-, Pentachloranilin- und Methylthiopentachlorbenzol-Rückstände bei Gemüsekulturen und in gärtnerisch genutzten Erden. In: Anzeiger für Schädlingskunde, Pflanzenschutz, Umweltschutz. Band 51, Nr. 4, 1978, S. 49–57, doi:10.1007/BF01903100.

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[Alfa-1] Datenblatt Pentachloroaniline, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. Juli 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).

[PPDB-2] Eintrag zu Pentachloroaniline in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 6. Juli 2022.

[Emil_Erlenmeyer-3] Emil Erlenmeyer: Lehrbuch der organischen Chemie. C.F. Winter’sche Verlagshandlung, 1894, S. 743 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] M. Häfner: Pentachlornitrobenzol-, Pentachloranilin- und Methylthiopentachlorbenzol-Rückstände bei Gemüsekulturen und in gärtnerisch genutzten Erden. In: Anzeiger für Schädlingskunde, Pflanzenschutz, Umweltschutz. Band 51, Nr. 4, 1978, S. 49–57, doi:10.1007/BF01903100.