Pentaacetyl-β-D-glucose

Pentaacetyl-β-D-glucose ist eine chemische Verbindung, die sich von der Glucose ableitet. Sie ist als Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Bedeutung.

Strukturformel
Strukturformel von Pentaacetyl-β-D-glucose
Allgemeines
Name Pentaacetyl-β-D-glucose
Summenformel C16H22O11
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 604-69-3
EG-Nummer 210-074-8
ECHA-InfoCard 100.009.159
PubChem 2724702
ChemSpider 2006823
Wikidata Q27291653
Eigenschaften
Molare Masse 390,12 g·mol−1
Schmelzpunkt

130–132 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Emil Fischer synthetisierte erstmals 1916 die Pentaacetyl-β-D-glucose. Das Edukt in seiner Synthese ist wasserfreie Glucose. Diese wird in Acetanhydrid (Lösungsmittel und Reagenz) zusammen mit Natriumacetat 2,5 Stunden auf 100 °C erwärmt. Die Stereoselektivität dieser Synthese ergibt sich durch eben jenes zugefügte Acetatsalz. Es bewirkt in situ die Epimerisierung der eigentlich unter gleichen Bedingungen gebildeten Pentaacetyl-α-D-glucose (vgl. Nachbargruppenbeteiligung). Die Produktmischung wird wässrig aufgearbeitet um restliches Acetanhydrid zu hydrolysieren. Das Produkt fällt dabei aus und kann abfiltriert und aus Ethanol umkristallisiert werden. Fischer erhielt so das Produkt mit 74 % Ausbeute.[2]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Datenblatt β-D-Glucose pentaacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. September 2022 (PDF).
  2. E. Fischer: Darstellung der Aceto-bromglucose. In: Chemische Berichte. Band 49, Nr. 1, 1916, S. 584–585.
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