Pencycuron
Pencycuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pencycuron | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H21ClN2O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 328,84 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,22 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
286 °C, Zersetzung beginnt bei 140 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (0,0003 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Pencycuron kann durch Reaktion von 4-Chlorbenzylchlorid mit Cyclopentylamin sowie anschließend mit Phenylisocyanat gewonnen werden.[4]
Verwendung
Pencyuron wird seit 1984 als Fungizid vor allem gegen Rhizoctonia solani verwendet. Pencycuron wirkt durch Hemmung der Zellteilung.
Zulassung
Nach der Rücknahme des Zulassungsantrags entschied die EU-Kommission im Dezember 2008, Pencyuron nicht in die Liste der für Pflanzenschutzmittel erlaubten Wirkstoffe aufzunehmen. Auf einen neuen Antrag hin wurde Pencyuron 2011 schließlich doch für Anwendungen als Fungizid in diese Liste aufgenommen.[5] Diese Zulassung lief am 31. Mai 2021 aus.[6]
Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Pencycuron mehr zugelassen.[6] Per 15. Oktober 2022 wurde in der Schweiz der Höchstgehalt für Rückstände in Lebensmitteln bei Kartoffeln von 0,1 mg/kg auf 0,02 mg/kg gesenkt.[7]
In Deutschland wurde die Zulassung zum 5. Januar 2021 widerrufen, da bei Anwendung des Pflanzenschutzmittels der zulässige Rückstandshöchstgehalt von 0,02 mg/kg nicht eingehalten werden kann.[8]
Einzelnachweise
- Eintrag zu Pencycuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Oktober 2013.
- Eintrag zu pencycuron (ISO); 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-cyclopentyl-3-phenylurea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Eintrag zu Pencycuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 254 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Durchführungsrichtlinie 2011/49/EU der Kommission vom 18. April 2011 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Pencycuron und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission.
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pencycuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
- Aktualisierung der genehmigten Wirkstoffe für Pflanzenschutzmittel. In: blv.admin.ch. Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen, 1. Juli 2022, abgerufen am 28. August 2023.
- BVL - Fachmeldungen - Zulassung des Pflanzenschutzmittels Monceren Pro widerrufen. Abgerufen am 23. April 2021.