Pemetrexed

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pemetrexed
Andere Namen	(S)-2-{4-[2-(4-Amino-2-oxo-3,5,7-triazabicyclo-[4.3.0]nona-3,8,10-trien-9-yl)-ethyl]benzoyl}-aminopentandisäure; N-{4-[2-(2-Amino-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl}-L-glutaminsäure;
Summenformel	C20H21N5O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	680-625-9
ECHA-InfoCard	100.205.735
PubChem	446556
DrugBank	DB00642
Wikidata	Q415220
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01BA04
Wirkstoffklasse	Folsäure-Analoga[1]; Folsäure-Antagonist; Multi-Target-Enzym-Inhibitor; Zytostatika;
Wirkmechanismus	Hemmung der Enzyme[2] Thymidylat-Synthase (TS); Dihydrofolat-Reduktase (DHFR); Glycinamid-Ribonukleotid-Formyltransferase (GARFT);
Eigenschaften
Molare Masse	427,41 g·mol−1 (Pemetrexed)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐351‐360
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pemetrexed (Handelsname: Alimta^®, Hersteller: Lilly) ist ein Arzneistoff, der als Zytostatikum (Antimetabolit) eingesetzt wird.

In Fertigarzneimitteln kommt sowohl Pemetrexed als Monohydrat der freien Säure wie auch das Dinatriumsalz[4], das Hemipentahydrat[5] und das Heptahydrat des Dinatriumsalzes[6] zum Einsatz.[7]

An der Entwicklung war der Princeton-Chemiker Edward C. Taylor maßgeblich beteiligt.

Wirkmechanismus

Als Analogon der Folsäure greift der Wirkstoff an mehreren Stellen in die DNA- und RNA-Nukleotid-Synthese ein und entfaltet seine Wirkung durch die Hemmung der Enzyme:

Thymidylat-Synthase (TS)
Dihydrofolat-Reduktase (DHFR)
Glycinamid-Ribonukleotid-Formyltransferase (GARFT).[2]

Indikationen

Pemetrexed wird sowohl in der Monotherapie als auch in Kombination mit Cisplatin bei zahlreichen Indikationen eingesetzt. Als Monotherapie wird es zur Behandlung des lokal fortgeschrittenen oder metastasierten nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinoms (NSCLC) genutzt (Zweitlinientherapie). Die Kombinationstherapie mit Cisplatin kommt zur Behandlung des fortgeschrittenen nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinoms (NSCLC) (Erstlinientherapie) und des inoperablen malignen Pleuramesothelioms (MPM) (Erstlinientherapie) in Frage.[2][8]

Nebenwirkungen

Folgende Nebenwirkungen sind unter anderem (Auswahl) Blutbildveränderungen, Fieber, Haarausfall, Hautrötungen und -schuppung sowie Übelkeit und Erbrechen.[8]

Kontraindikationen

Als Kontraindikationen gelten die gleichzeitige Impfung gegen Gelbfieber sowie Schwangerschaft und Stillzeit.[8]

Einzelnachweise

A. Ruß, S. Endres: Arzneimittelpocket Plus 2008. 4. Auflage. Börm Bruckmeier Verlag, 2007, ISBN 978-3-89862-287-5.
Firmeninformation der Firma Lilly.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (2S)-2-({4-[2-(2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-1Hpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl) ethyl] benzoyl} amino)-pentanedioic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Dezember 2018.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-Pemetrexed: CAS-Nummer: 150399-23-8, EG-Nummer: 604-733-2, ECHA-InfoCard: 100.122.913, PubChem: 6918197, Wikidata: Q59389120.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-Pemetrexed-Hemipentahydrat: CAS-Nummer: 357166-30-4, EG-Nummer: 814-356-7, ECHA-InfoCard: 100.247.327, PubChem: 53486390, ChemSpider: 24582072, Wikidata: Q27277627.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-Pemetrexed-Heptahydrat: CAS-Nummer: 357166-29-1, EG-Nummer: 639-569-0, ECHA-InfoCard: 100.167.223, PubChem: 23725084, ChemSpider: 23089153, DrugBank: DBSALT001641, Wikidata: Q27132757.
Eintrag zu Pemetrexed in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 3. Dezember 2018.
ABDA-Datenbank (Stand: 14. August 2008) des DIMDI.

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[AMPP-1] A. Ruß, S. Endres: Arzneimittelpocket Plus 2008. 4. Auflage. Börm Bruckmeier Verlag, 2007, ISBN 978-3-89862-287-5.

[FI-2] Firmeninformation der Firma Lilly.

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (2S)-2-({4-[2-(2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-1Hpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl) ethyl] benzoyl} amino)-pentanedioic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Dezember 2018.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-Pemetrexed: CAS-Nummer: 150399-23-8, EG-Nummer: 604-733-2, ECHA-InfoCard: 100.122.913, PubChem: 6918197, Wikidata: Q59389120.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-Pemetrexed-Hemipentahydrat: CAS-Nummer: 357166-30-4, EG-Nummer: 814-356-7, ECHA-InfoCard: 100.247.327, PubChem: 53486390, ChemSpider: 24582072, Wikidata: Q27277627.

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-Pemetrexed-Heptahydrat: CAS-Nummer: 357166-29-1, EG-Nummer: 639-569-0, ECHA-InfoCard: 100.167.223, PubChem: 23725084, ChemSpider: 23089153, DrugBank: DBSALT001641, Wikidata: Q27132757.

[7] Eintrag zu Pemetrexed in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 3. Dezember 2018.

[DIMDI-8] ABDA-Datenbank (Stand: 14. August 2008) des DIMDI.