Pauly-Reaktion

Die Pauly-Reaktion (auch: Probe nach Pauly, auch: Pauly'sche Diazoreaktion) dient zum qualitativen Nachweis der Aminosäuren Tyrosin und Histidin. Sie ist nach ihrem Entdecker Hermann Pauly (1870–1950) benannt.

Reaktion

Tyrosin und Histidin besitzen einen aromatischen Ring, an dem leicht elektrophile Substitutionen erfolgen können. Diazotierte Sulfanilsäure kuppelt mit dem aromatischen Ring unter Bildung eines roten Azofarbstoffs.

Paulyreaktionsgleichung
Paulyreaktionsgleichung

Im ersten Schritt erfolgt die Diazotierung von Sulfanilsäure durch Zugabe von Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure. Nach der Zugabe zur Aminosäurelösung wird alkalisch gestellt und bei Anwesenheit von aromatischen Gruppen erfolgt die Bildung der Azofarbstoffe, z. B. Azotyrosin und Azohistidin.[1]

Mit einer Variante der Pauly-Reaktion kann Histamin photometrisch quantifiziert werden.[2]

Geschichte

Die Pauly-Reaktion wurde 1904 von Hermann Pauly beschrieben.[3][4]

Einzelnachweise
  1. Schüleraufgabe: CHEMKON 3/2018. In: CHEMKON. Band 25, Nr. 3, Juni 2018, S. 121–122, doi:10.1002/ckon.201880371.
  2. R. K. Marwaha, B. F. Johnson, G. E. Wright: Simple stability-indicating assay for histamine solutions. In: American journal of hospital pharmacy. Band 42, Nummer 7, Juli 1985, S. 1568–1571, PMID 4025356.
  3. Hermann Pauly: Über die Konstitution des Histidins. I. Mitteilung. In: Z. Physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) (1904), Band 42, S. 508–518. doi:10.1515/bchm2.1904.42.5-6.508
  4. Hermann Pauly, In: Hoppe-Seyler’s Z. Physiol. Chem. (1915), Band 94, S. 288.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.