Parafuchsin

Parafuchsin ist eine chemische Verbindung. Es kommt im handelsüblichen, roten Triphenylmethanfarbstoff Fuchsin vor, der in Ethanol gelöst in der Mikroskopie und Histologie zum Färben verwendet wird. Parafuchsin und Fuchsin unterscheiden sich in einer Methylgruppe und sind damit homolog.

Strukturformel
Struktur von Parafuchsin
Allgemeines
Name Parafuchsin
Andere Namen
  • Pararosanilin
  • 4,4′-(4-Iminocyclohexa-2,5-dienylidenmethylen)dianilin
  • C.I. Basic Red 9
Summenformel C19H17N3
Kurzbeschreibung

grünlicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 610-397-8
ECHA-InfoCard 100.106.992
PubChem 11293
ChemSpider 10819
Wikidata Q421256
Eigenschaften
Molare Masse 323,82 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

268–270 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

10 g·l−1 (25 °C, Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350
P: 201​‐​308+313[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Parafuchsin entsteht bei der Darstellung von Fuchsin als Verunreinigung. Dabei wird Fuchsin durch Reaktion von 4-Aminobenzaldehyd, 4-Aminobenzylalkohol oder 4,4′-Diaminodiphenylmethan mit Anilin in Gegenwart von Oxidationsmitteln und Eisen(II)-chlorid hergestellt.

Eigenschaften

Das Molekül stellt ein mesomeriestabilisiertes Kation dar, mit den Eigenschaften eines Cyaninfarbstoffs. Dies begründet die intensive Farbigkeit des handelsüblichen Fuchsins (verunreinigt mit Parafuchsin). Alkoholische Fuchsin-Lösungen besitzen eine anomale Dispersion.

Das Hydrochlorid[4] von Parafuchsin ist mesomeriestabilisiert, woraus sich eine intensive Farbigkeit ableitet.

Mesomerie von Parafuchsin-Hydrochlorid
Mesomerie von Parafuchsin-Hydrochlorid

Regulierung

Seit November 2020 ist das Hydrochlorid (CAS 569-61-9) in der Europäische Union wegen seines krebserregenden Potentials über REACH Anhang XVII auf eine Konzentration von 50 mg/kg in einem homogenen Material begrenzt.[5]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Juli 1989 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Parafuchsin-Monohydrochlorid in einem Produkt enthalten ist.[6]

Commons: Parafuchsin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Pararosanilin (Chlorid) bei Merck, abgerufen am 30. Dezember 2019.
  2. Eintrag zu 4,4'-(4-iminocyclohexa-2,5-dienylidenemethylene)dianiline hydrochloride Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag zu Parafuchsin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Parafuchsin-Hydrochlorid: CAS-Nummer: 569-61-9, EG-Nummer: 209-321-2, ECHA-InfoCard: 100.008.475, GESTIS-Stoffdatenbank: 105310, PubChem: 11292, ChemSpider: 10818, Wikidata: Q27890208.
  5. Verordnung (EU) 2018/1513 (PDF)
  6. C.I. Basic Red 9 Monohydrochloride. OEHHA, 1. Juli 1989, abgerufen am 1. Juni 2022 (englisch).
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